---

QUESTIONNAIRE 65

Corrigé

---

RETOUR AU SOMMAIRE

---

Enoncé :
Indiquer les étapes nécessaires au passage de:
    1) C₆H₅NH₂ à C₆H₅-CH₂-NH₂
    2) C₆H₅NO₂ à C₆H₅Br

---

Corrigé :

1)Passage de l'aniline : C₆H₅-NH₂ à la benzylamine : C₆H₅-CH₂-NH₂
En trois étapes :

• diazotation de l'aniline : formation d'un sel de diazonium ; ( à ~ 0°C en milieu acide)

C₆H₅-NH₃⁺ + HNO₂ ® C₆H₅-N=N⁺ + 2H₂O.

Rappel:
HNO₂ est obtenu par action d'un acide sur NaNO₂ .

• formation du nitrile

C₆H₅-N=N⁺+ CN^- ® C₆H₅-CN + N₂ (g)

• réduction de la fonction azotée. (H₂ en présence d'un catalyseur ou d'un réducteur puissant LiAlH₄)

C₆H₅-CN+ 2H₂® C₆H₅-CH₂- NH₂.

2) Passage du nitrobenzène : C₆H₅-NO₂ au bromobenzène : C₆H₅Br

En trois étapes :

• réduction catalytique du dérivé nitré en amine ; (en présence de Pt)

C₆H₅-NO₂+ 3H₂ ® C₆H₅-NH₂+ 2H₂O.

• diazotation de l'amine : formation d'un sel de diazonium ; ( à ~ 0°C en milieu acide)

C₆H₅-NH₃⁺ + HNO₂ ® C₆H₅-N=N⁺ + 2H₂O.

• substitution du groupement azoïque par un halogène avec départ de diazote (réaction de Sandmeyer).

C₆H₅-N=N⁺+ Br^- ® C₆H₅Br + N₂ (g).

---