QUESTIONNAIRE 72
Corrigé


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ENONCE :
Une masse de 5,6g d'un alcène monoéthylénique fixe 16g de dibrome.
    1) Quelle est la formule brute de cet alcène ?
    2) L'oxydation à chaud par une solution concentrée  de permanganate de potassium conduit à la formation de dioxyde de carbone et de propanone. Quelle est la formule développée plane de cet alcène ?


CORRIGE

1)  L'addition de dibrome sur un alcène monoéthylénique se fait mole à mole suivant le schéma :

 cela correspond à m = 2*MBr =160g de dibrome ; ici on fixe 16g de dibrome soit 0,1 mol de dibrome correspondant à 0,1 mol d'alcène qui a pour masse 5,6g. Sa masse molaire moléculaire est donc M = 56g.mol-1.
Formule générale d’un alcène : CnH2n.
Masse molaire correspondante : M=(12xn) + (1x2n)=14n
Sachant que dans ce cas M=56 = 14n  on en déduit  n=56/14=4 d’où sa formule moléculaire brute : C4H8.
2) L'oxydation par le permanganate concentré à chaud entraîne la coupure de la molécule au niveau de la double liaison. Après oxydation  un « fragment » de l'alcène correspond à la propanone l'autre au dioxyde de carbone, la molécule permettant de parvenir à ce schéma est donc :