3-NITROBENZOATE DE METHYLE


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 Le 3-nitrobenzoate de méthyle s'obtient par nitration du benzoate de méthyle en présence d'acide sulfurique concentré.

 1) Données :
Benzoate de méthyle :
        M = 136,1 g.mol-1  d =1,09
        pureté: 95%
        insoluble dans l'eau
        nocif par inhalation, contact avec la peau et ingestion
Acide sulfurique concentré :
        M = 98,1 g.mol-1  d =1,83
        pureté : 95%
        réaction très exothermique avec l'eau
        très corrosif : provoque de graves brûlures par contact
Acide nitrique concentré :
        M = 63,0 g.mol-1  d =1,41
        pureté :68%
        très corrosif ; provoque de graves brûlures par contact
3-nitrobenzoate de méthyle :
         M =181,1 g.mol-1
         insoluble dans l'eau, assez soluble dans l'éthanol
         toxique par contact et provoque des irritations cutanées
Éthanol:
        Teb = 78,5 °C
         très inflammable
         toxique par inhalation et ingestion

2) Mode opératoire:

        2-1) Réaction de nitration:
                    Dans un réacteur équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée, et d'un réfrigérant, introduire 13 mL d'acide sulfurique concentré.
                    Refroidir vers 0 °C à l'aide d'un mélange glace-sel , puis verser 6,0 mL de benzoate de méthyle. Refroidir vers 5 °C .
                    Introduire 8,8 mL de mélange sulfonitrique goutte à goutte au milieu réactionnel sous vive agitation et en maintenant la température entre 5 °C et 15 °C (en 20 minutes environ). Le mélange sulfonitrique est fourni et a été préparé par mélange de 4,4 mL d’acide nitrique concentré avec 4,4 mL d'acide sulfurique concentré.
                    Lorsque tout le réactif a été introduit, enlever le bain réfrigérant et laisser le réacteur à température ambiante pendant 15 minutes environ en maintenant l'agitation.
        2-2) Séparation du produit brut:
                    Verser avec précaution le mélange réactionnel dans un grand bécher sur environ 60 g de glace pilée en agitant vigoureusement.
                    Filtrer sur büchner ;
                    Laver le gâteau dans un bécher avec 80 mL d'eau glacée (bien agiter). Filtrer sur Büchner. Renouveler l'opération de lavage suivie de filtration jusqu'à ce que le pH soit supérieur à 3. Bien essorer.
                    Peser le produit brut essoré, noter la masse m obtenue, puis faire deux parts de masses sensiblement égales. Appeler l’examinateur pour constat.
                    Mettre une des parts dans une coupelle tarée et placer dans l'étuve à 50 °C.
                    Conserver l'autre moitié pour la purification.
        2-3) Purification du 3-nitrobenzoate de méthyle:
                    Effectuer une recristallisation dans le mélange éthanol-eau (50/50) de la partie conservée du produit brut ; noter le volume V de mélange éthanol-eau utilisé. Mettre dans l'étuve (50 °C), dans une coupelle tarée, le produit recristallisé.
                    Après séchage, peser le solide brut et le solide purifié. Appeler l'examinateur pour constat
        2-4) Contrôle de pureté:
                    Effectuer une comparaison entre le 3-nitrobenzoate de méthyle brut préparé et le produit pur de référence en réalisant une CCM.
                    Effectuer trois dépôts sur la plaque de chromatographie :
                    Solution à 2 % de 3-nitrobenzoate de méthyle de référence dans l'éthanol pur (fournie)
                    Solution à 2 % de benzoate de méthyle de référence dans l'éthanol pur (fournie)
                    Solution à 2 % de 3-nitrobenzoate de méthyle brut dans l'éthanol pur (à préparer)
                   Eluer avec un mélange cyclohexane / acétate d'éthyle (2/1)
                   Révéler sous la lampe UV (254 nm).
                   Déterminer la température de fusion du produit purifié. Appeler l'examinateur pour constat.


Compte-rendu