PREPARATION DE LA BUTANONE
1) Données
Butan-2-ol :
M = 74,12 g.mol-1 d =
0,808 Teb= 99,5 °C
Solubilité
dans l'eau (125 g.L-1
à 20°C), soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther et l'acétone.
Inflammable ;
nocif par inhalation.
Acide sulfurique concentré :
M = 98 g.mol-1 d =
1,83 pureté (en masse) : 96 %
Très soluble
dans l'eau.
Provoque de
graves brûlures.
Dichromate de sodium cristallisé:
Na2Cr2O7, 2H2O
M = 298 g.mol-1 Très toxique, peut provoquer le cancer. Dangereux
pour l'environnement.
2) Mode opératoire:
1) Synthèse:
- Introduire 50mL de butan-2-ol dans un ballon de 500mL à 2 tubulures, ajouter quelques
fragments de pierre ponce.
- Adapter sur le ballon une ampoule de coulée et un montage
de distillation.
- Introduire dans l'ampoule de coulée le mélange sulfochromique préparé comme suit :
* dissoudre
80g de dichromate de sodium cristallisé dans 125 mL
d'eau puis
* Ajouter
lentement, avec précautions et en agitant, 80 mL
d'acide sulfurique concentré.
- Chauffer le butan-2-ol jusqu'à début d'ébullition. Réduire le chauffage.
- Verser le mélange oxydant en réglant la vitesse d'addition
de façon que la température en tête de colonne ne dépasse pas 90°C.
- En fin d'addition, chauffer si nécessaire et recueillir
tout ce qui passe au dessous de 95°C.
2) Purification:
- Saturer le distillat avec du chlorure de sodium
cristallisé et éliminer la phase aqueuse par décantation.
- Sécher la phase organique sur du chlorure de calcium
anhydre.
- Distiller cette phase placée dans un ballon de 100mL et
isoler la fraction passant aux environs de 80°C.
3) Contrôle de pureté:
Après avoir mesuré le volume obtenu, prendre son indice de
réfraction.
3) Compte-rendu:
3-1) Equation et rendement:
- Ecrire la réaction d'oxydation du butan-2-ol par le dichromate de sodium en milieu acide sulfurique.
- Calculer la masse théorique de butanone
obtenue.
- Calculer le rendement de la synthèse.
3-2) Questions:
a) L'ordre
dans lequel on vous demande de préparer le mélange sulfochromique
a-t-il une importance? Pourquoi?
b) Rôle du
chlorure de sodium dans cette synthèse? Quel est le nom de cette opération?
c) Quel
matériel utiliser pour effectuer une rectification?
3-3) Spectre
IR:
Mettre en évidence les bandes correspondant aux vibrations
de valence de la liaison C=O.
Quelle bande d'absorption très visible dans le spectre du butan-2-ol ne se retrouve pas dans ce spectre de la butanone?