DOSAGE DU PARACETAMOL
dans un comprimé de DOLIPRANE®
1) Objectif
:
Mesurer la quantité de paracétamol contenue : dans votre
préparation et dans un comprimé de Doliprane®.
Déduire de ces quantités la pureté des deux préparations.
2) Eléments théoriques
nécessaires à la compréhension du dosage :
- Le paracétamol contient une
fonction amide qui peut s'hydrolyser en milieu acide à chaud : il se forme du
para-aminophénol.
- On peut doser le para-aminophénol en l'oxydant par un sel de cérium IV (Ce4+).
Les demi-équations redox sont :
3) Manipulation:
Vous réaliserez les mêmes manipulations sur une masse m'=500
mg de paracétamol préparé et purifié par vos soins au laboratoire et sur un
comprimé de Doliprane®. Vous affecterez le signe (') à toutes
les grandeurs concernant votre préparation.
La masse m' de votre préparation sera identique à
celle annoncée sur l'étiquette de la boîte du médicament.
La première phase de préparation du dosage (hydrolyse du paracétamol) doit être lancée dès le début de la manipulation et renouvelée immédiatement après pour la deuxième préparation.
3-1) Hydrolyse du paracétamol:
- Dissoudre un comprimé de Doliprane®
dans un ballon contenant 40cm3 d'acide sulfurique dilué au 1/3
environ.
- Chauffer à reflux pendant 45 min
environ après avoir ajouté au préalable quelques grains de pierre ponce.
3-2) Dosage:
- Refroidir la solution sous un
courant d'eau froide.
- Verser cette solution froide dans
une fiole jaugée de 100mL ; compléter à 100,0cm3 avec de l'eau
distillée. Cette solution est appelée S1.
- Dans un erlenmeyer,
prélever V1 = 10,0cm3 de cette solution S1 de
concentration inconnue C1. Ajouter 20cm3 d'eau distillée,
environ 20g de glace pilée, 12cm3 d’acide sulfurique dilué au 1/3 et
2 gouttes de solution de ferroïne.
- Doser cette solution par la
solution titrée de Ce4+ (sulfate d’ammonium et de cérium) de
concentration C2 = 0,050mol.L-1 jusqu'au changement de
coloration. Noter le volume V2 versé à l'équivalence.
Remarque : La ferroïne est un indicateur coloré d'oxydo-réduction. C'est la phénantroline-1,10 de fer (II) : Elle est rouge orangé et vire bleu pâle lorsqu'elle est oxydée en phénantroline-1,10 de fer (III).
- Prévoir deux dosages de la solution S1.
4) Exploitation des résultats expérimentaux :
5) Données
:
Paracétamol ou N-(4 hydroxyphényl) acétamide
Formule brute
: C8H9NO2
Formule semi-développée :
Masse molaire
moléculaire : 151,2 g.mol-1
Température de fusion : de 168°C à 172°C
Poudre cristalline blanche assez soluble dans l'eau, soluble
dans l'alcool et très peu soluble dans l'éther.