PREPARATION DU 2-METHYLBUT-2-ENE
Le 2-méthylbut-2-ène
se prépare par déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol.
Données :
- Acide
phosphorique à 85% : corrosif, provoque de graves brûlures.
- Solution à
10% d'hydroxyde de sodium: solution corrosive pour la peau et les yeux.
- 2-méthylbutan-2-o l:
M = 88g.mol-1 Téb =
102°C d = 0,81 n = 1,4052
Solubilité dans l'eau: 14% en masse à 30°C Inflammable et
nocif par contact ou inhalation Azéotrope à 27,5% d'eau Téb = 87,4°C
- 2-méthylbut-2-ène :
M = 70g.mol-1 Téb =
38,5°C d = 0,67 n =
1,3874 Solubilité dans l'eau: trés
peu soluble Trés inflammable
.
- Masses molaires atomiques en g.mol-1
:C=12 O =16 H=1.
1) Manipulation:
1-1) Préparation :
- Dans un
ballon de 100mL, introduire successivement 31mL de 2-méthylbutan-2-ol, quelques grains
de pierre ponce, et par petites quantités, 10mL d'acide orthophosphorique
à 85%.
- Le ballon placé dans un chauffe-ballon, est surmonté de tous les accessoires
nécessaires à une distillation.
- Le distillat sera recueilli dans un Erlenmeyer
placé dans un bain de glace.
- Chauffer graduellement jusqu'à ce que le débit du distillat soit négligeable.La température en tête de colonne ne doit pas
dépasser 55°C.
- Décanter le distillat.
- Laver avec une solution à 10% d'hydroxyde de sodium, puis avec de l'eau
jusqu'à neutralité.
- Sécher la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre.
1-2) La
purification :
- Rectifier le 2-méthylbut-2-ène
préparé.
- Peser le produit obtenu.
1-3) Caractérisation
du 2-méthylbut-2-ène
rectifié.
- Mesurer son indice de réfraction.
- Réaliser une chromatographie en phase vapeur.
- Réaliser un spectre I.R. ou exploiter directement le spectrogramme fourni.
2) Compte-rendu :
Répondre
aux questions suivantes:
2-1) Préparation :
- Donner l'équation équilibrée de la réaction de déshydratation.
- Donner la température en tête de colonne dés les premières gouttes de
distillat, au cours de la préparation.
- Quel est le rôle de l'acide phosphorique?
- Justifier la nécessité de recueillir le distillat dans un bain de glace.
- Calculer la masse théorique de produit.
- En déduire le rendement de la manipulation en produit purifié.
- Proposer un test chimique de caractérisation des alcènes. Ecrire l'équation
de la réaction correspondante.
2-2) Caractérisation
du 2-méthylbut-2-ène
rectifié.
2-2-1) Exploitation du chromatogramme.
Avec le 2-méthylbut-2-ène
il peut se former une petite quantité d'un isomère ainsi qu'en témoigne le
chromatogramme ci-joint. Quel est cet isomère? (nom et formule).
2-2-2) Exploitation du spectre I.R.
(S'aider de la table des nombres d'onde).
En utilisant le spectre fourni,
- Donner la preuve de l'absence d'alcool dans le produit rectifié.
- Identifier la fonction alcène.
3) Feuille de résultats:
- Masse de produit rectifié recueilli: m =
- Indice de réfraction: n =
- Température (1ère goutte de distillat) T =
- Masse théorique de produit mth =
- Rendement de la manipulation R =