PREPARATION DE LA 7-HYDROXY-4-METHYLCOUMARINE
ou 4-méthylumbelliférone

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1) Données:

            Risques : nocif en cas d'ingestion; Irritant (voies respiratoires et peau), risques de lésions oculaires graves.
            M.M:        110,11g.mol-1
            Fusion:     111°C
            Solubilité: Ethanol,éther, acide acétique.

            Risques: Irritant (yeux, voies respiratoires et peau), risques de lésions oculaires graves.
            M.M:        130 g.mol-1
            Solubilité: Ethanol.

            Risques:    Irritant (yeux, voies respiratoires et peau).
            M.M:        173 g.mol-1
            Solubilité:  Ethanol, eau.

             Risques:    Irritant (yeux, voies respiratoires et peau).
             M.M:        176 g.mol-1
             Fusion : 185°C.
             Solubilité:  Peu soluble dans l'éthanol à froid et soluble à chaud.

            Risques:    Inflammable.

            Risques:    Inflammable, narcotique.

Le produit préparé a des propriétés anticoagulantes; de plus il est irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Il est donc obligatoire de porter des gants et des lunettes de protection pendant toute la manipulation.

2) Préparation:
    - Introduire dans un erlenmeyer de 50mL successivement, 2,20g de 1,3-dihydroxybenzène (résorcinol), 2,60g de 3-oxobutanoate d'éthyle (acétylacétate d'éthyle), 0,18g d'acide paratoluènesulfonique. Agiter avec un agitateur en verre, puis introduire un barreau aimanté.
    - Placer l'erlenmeyer dans un bain-marie que l'on aura préparé en mettant de l'eau dans un bécher de 250mL  posé sur un agitateur magnétique chauffant. Grâce à un thermomètre placé dans l'eau du bain-marie, on veillera à ce que la température de celui-ci se maintienne entre 60 et 70°C.
    - On mélange le contenu de l'erlenmeyer à l'aide d'un agitateur en verre; on maintient l'erlen pendant 10 minutes dans le bain-marie, après que celui-ci ait atteint la bonne température. Le milieu devient liquide et homogène.
    - Retirer l'erlenmeyer du bain-marie et laisser refroidir son contenu à température ambiante.
    - Placer l'erlenmeyer sur un agitateur magnétique non chauffant et tout en agitant, ajouter progressivement 15mL d'eau distillée. Un solide cristallise. Refroidir dans un bain de glace pour achever la cristallisation.
    - Filtrer sous vide sur un entonnoir de Buchner.
    - Rincer avec 3 fois 5mL d'eau froide. Essorer les cristaux à l'aide d'un tapon.
    - Les placer dans une boîte de pétri, puis placer celle-ci dans une étuve à 90°C jusqu'à masse constante, qu'on relèvera.On gardera un tout petit cristal de ce produit brut sec pour la CCM.

3) Purification:
    - Recristalliser le produit brut dans un volume minimal d'un mélange éthanol-eau à 70% en éthanol (on pourra utiliser un erlenmeyer surmonté d'un réfrigérant à air et placé sur agitateur magnétique chauffant).
    - Placer les cristaux du produit pur dans une deuxième boîte de pétri

4) Pureté:
    - Déterminer le point de fusion du solide préparé sur le banc de Kofler.
    - Réaliser une CCM en effectuant trois dépôts: Produit brut, produit pur et résorcinol de départ, en solution dans de l'éthanol. L'éluant est un mélange heptane/éthanoate d'éthyle 1/1 en volumes.Révélation sous UV.

Compte-rendu