QUESTIONNAIRE 59

Corrigé

NOM Prénom Classe Date

Enoncé :

Indiquer comment effectuer, en une ou plusieurs étapes, la transformation :

de C₆H₅-NH₂ en C₆H₅-CH₂-NH₂

de C₆H₅-NO₂ en C₆H₅Br

Corrigé
Passage de l’aniline : C₆H₅-NH₂ à la benzyl amine : C₆H₅-CH₂-NH₂
En trois étapes :
- diazotation de l’aniline : formation d’un sel de diazonium ; ( à ~ 0°C)
C₆H₅-NH₂ + Na⁺ + NO₂^- + 2H⁺ + 2Cl^- -----> C₆H₅-N=N⁺ + 2Cl^-+ Na⁺ + 2H₂O.
- formation du nitrile ; (réaction de Sandmeyer)
C₆H₅-N=N⁺ + Cl^- + KCN ------> C₆H₅-CN + N₂ (g) + K⁺ + Cl^-.
- réduction de la fonction azotée. (H₂ en présence d’un catalyseur ou d’un réducteur puissant LiAlH₄)
C₆H₅-CN + 2H₂ --------> C₆H₅-CH₂-NH₂.

Passage du nitrobenzène : C₆H₅-NO₂ au bromobenzène : C₆H₅-Br
En trois étapes :
- réduction catalytique du dérivé nitré en amine ; (en présence de Pt)
C₆H₅-NO₂ + 3H₂ -------> C₆H₅-NH₂ + 2H₂O.
- diazotation de l’amine : formation d’un sel de diazonium ; ( à ~ 0°C)
C₆H₅-NH₂ + Na⁺ + NO₂^- + 2H⁺ + 2Cl^- -----> C₆H₅-N=N⁺ + 2Cl^- + Na⁺ + 2H₂O.
- substitution du groupement azoïque par un halogène avec départ de diazote (réaction de Sandmeyer).
C₆H₅-N=N⁺+ Cl^- + K⁺ + Br^- --------> C₆H₅-Br + N₂ (g) + K⁺ + Cl^-.