EXERCICE 15

Corrigé


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Enoncé :

 Etude d'une structure

Un composé organique A contient (en masse) 72,4% de carbone, 13,8% d'hydrogène et 13,8% d'oxygène.
Sa masse molaire est 116 g.mol-1.

    1) Déterminer la formule moléculaire de A.
    2) Le spectre IR du composé A présente une large bande d'absorption vers 3400 cm-1. Quelle est la fonction présente dans A ?
    3) Détermination de la structure de A.
        On dispose des renseignements suivants:

                    3-1) A l'aide des informations précédentes, donner les formules et les noms des composés C,D,B et A en expliquant le raisonnement suivi.
                    3-2-a) Ecrire l'équation bilan de la déshydratation de A, préciser les conditions opératoires.
                    3-2-b) Lors de la déshydratation, il se forme aussi un composé B', isomère de B. Donner la formule de B'. Quelle règle permet de justifier la prépondérance de B par rapport à B' ?
                    3-3) Quel produit organique obtient-on lors de la réduction de la liqueur de Fehling par C ?
                    3-4) Ecrire l'équation bilan de la réaction de D avec le diiode en milieu basique.

    4) Action du bromure de méthylmagnésium sur C :
          C réagit avec le bromure de méthylmagnésium; on obtient le composé E. Le mélange obtenu est hydrolysé à froid en milieu acide, on obtient F.
                    4-1) Ecrire l'équation bilan de la réaction du bromure de méthylmagnésium avec C, conduisant à E. Préciser les conditions opératoires.
                    4-2) Donner la formule et le nom du composé F.
Données: Masses molaires atomiques en g.mol-1
H : 1,0            O : 16,0            C : 12,0


Corrigé :

 

1)     On vérifie que %C + %H + %O = 100% (72,4+13,8+13,8 = 100) et l’on pose la formule générale moléculaire de A : CxHyOz.

72,4/12x = 13,8/y = 13,8/16z = 100/116

Soit x = 72,4.116/1200 = 7        y = 13,8.116/100 = 16   z = 13,8.116/1600 = 1    et A a comme formule moléculaire C7H16O.


2)     A est un alcool.


3)     3-1)      A est un alcool tertiaire car il ne peut être oxydé. Par déshydratation il donne un alcène B de formule semi-développée générale :

CORREX151.gif

CORREX152.gif

C est un aldéhyde (c’est un composé carbonylé (test positif à la 2,4-DNPH) qui réduit la liqueur de Fehling) : (R2 = H)   C : R1CHO

D est une cétone méthylée (test positif avec le diiode en milieu basique) (R3 = CH3)    D : CH3-CO-R4

On en déduit

-       que C  est le butanal :

 

BUTANALX.gif

-       que D est la propanone :

 

PROPANONEx.gif

-       que B est le 2-méthylhex-2-ène :

 

CORREX154.gif

-       que A est le 2-méthylhexan-2-ol :

 

2METHYLHEXAN2OL.gif

                3-2-a)

                CORREX153.gif

                3-2-b)

            CORREX155.gif

            Règle de Zaïtsev : Lors d’une élimination, si la double liaison peut se former en deux positions, elle se forme de préférence avec le carbone qui porte le moins d’atomes d’hydrogène.

            3-3)

            CORREX156.gif

            3-4)

            CORREX157.gif


4)     4-1)

CORREX158.gif

      4-2)

      CORREX159.gif


Vers l’énoncé