EXERCICE 159

Corrigé


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Enoncé :

Synthèse de la vitamine B5

C’est l’acide pantothénique, hydrosoluble, facteur de croissance de microorganismes, essentielle dans le métabolisme des sucres, des graisses et la résistance des muqueuses aux infections

1) On peut le considérer comme l’amide correspondant à la réaction de l’acide pantoïque (dont le nom systématique est l’acide 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanoïque) sur la b-alanine dont la formule topologique est :

B_ALANINE.gif

 

1-1) Donner la formule topologique de l’acide pantoïque.

1-2) Ecrire l’équation chimique qui traduit la réaction entre l’acide pantoïque et la β-alanine et qui conduit à l’acide pantothénique. On rappelle que la fonction amide correspond au groupe N-C=O.

            2) La première étape de la synthèse de l’acide pantothénique consiste à faire agir le méthanal sur le 2-méthylpropanal en milieu basique.

                        2-1) A quelle famille chimique appartiennent les deux réactifs cités ?

                        2-2) Donner le nom de la réaction qui a lieu.

                        2-3) Détailler le mécanisme de cette réaction

                        2-4) Le produit formé est le 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanal. Donner sa formule topologique.

            3) La seconde étape est l’action du cyanure de sodium en milieu acide (on considèrera que dans ces conditions le réactif est le cyanure d’hydrogène HCN) sur le 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanal. Il s’agit d’une addition du cyanure d’hydrogène sur le groupe carbonyle –C=O de l’aldéhyde. Donner la formule semi-développée du composé formé. Quel est son nom ?

            4) La troisième étape qui consiste en une hydrolyse à chaud en milieu acide du produit précédemment formé, conduit à un composé non isolé, un acide α-alcool possédant une deuxième fonction alcool. Donner la formule semi-développée du composé formé. Quel est son nom ?

            5) En fait, le composé non isolé précédent évolue spontanément vers un « ester cyclisé » pentagonal résultant de l’action de sa fonction acide sur l’une des deux fonctions alcool qu’il porte.

                        5-1) Quel nom donne-t-on à un tel « ester cyclique » ?

                        5-2) Donner la formule semi-développée de cet « ester cyclique ».

            6) La dernière étape consiste à faire réagir l’« ester cyclique » sur le sel de sodium de la b-alanine. On obtient le sel de sodium de l’acide pantothénique.

6-1) Ecrire l’équation de cette réaction.

6-2) que faut-il faire pour passer du sel de sodium de l’acide à l’acide lui-même ?


Corrigé :

1)         1-1) ACIDE PANTOIQUE.gif

            1-2)

CORREX15911.gif

 

2)         2-1) Les deux réactifs sont des aldéhydes.

            2-2) La réaction entre deux aldéhydes en milieu basique est l’aldolisation.

            2-3) Mécanisme :

 

Etape lente

CORREX1592.gif

            2-4) Formule topologique du 3-hydroxy-2,2-diméthylpropanal :

CORREX1594.gif

 

3)

CORREX1596.gifSon nom : 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutanenitrile

 

4)

 CORREX1597.gifou en formule topologique CORREX1598.gifC’est l’acide pantoïque

 

 

5)         5-1) C’est une lactone

            5-2)

CORREX15910.gif

 

6)         6-1)

CORREX15913.gif

            6-2) Il suffit de se placer en milieu acide fort (acide chlorhydrique) pour obtenir l’acide pantothénique c'est-à-dire la vitamine B5


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