EXERCICE 171

CORRIGE


RETOUR AU SOMMAIRE


Enoncé :

Synthèse du zirconon :

Le zirconon est un indicateur utilisé dans le titrage du zirconium. La formule semi-développée de cette molécule est la suivante :

ZIRCONON.gif

Le zirconon est obtenu par réaction de copulation diazoïque de deux composés notés B et I.

1) La synthèse de B est schématisée par la suite réactionnelle suivante :

EXER1711.gif

            1-1) Etude de l'étape (1) :

                        1-1-1) Ecrire la formule semi-développée de A.

                        1-1-2) Nommer A.

            1-2) Etude de l'étape (2) :

                        1-2-1) Indiquer comment transformer A en phénol (réactifs et conditions opératoires).

                        1-2-2) Préciser le nom du procédé utilisé.

            1-3) Etude de l'étape (3) :

 

                        1-3-1) Proposer un catalyseur (nom et formule) pour cette transformation.

                        1-3-2) Ecrire l'équation de la réaction conduisant à la formation de B.

                        1-3-3) Donner la formule semi-développée de C (isomère de B) formé également lors de cette transformation.

                        1-3-4) Donner la nature de l'électrophile mis en jeu dans cette transformation.

                        1-3-5) Nommer B.

2) La synthèse de I est schématisée par la suite réactionnelle :

EXERCICE1712.gif

            2-1) Etude de l'étape (4) :

Préciser les conditions opératoires pour cette transformation.

            2-2) Etude de l'étape (5) :

                        2-2-1) Donner les formules semi-développées de E et de F :

                        2-2-2) Donner l'équation de la réaction traduisant le passage de D à E sachant qu'au cours de la transformation, l'étain est oxydé en ions Sn4+. Les demi-équations électroniques sont demandées.

            2-3) Etude de l'étape (6) :

2-3-1) Proposer un réactif (nom et formule) pour réaliser cette transformation.

2-3-2) Nommer G.

2-4) Étude de l’étape (7).

Donner la formule semi-développée de H.

2-5) Étude de l’étape (8).

Préciser le nom de la réaction conduisant à I.

3) Formation du zirconon.

Écrire l’équation de la réaction de B avec I conduisant à la formation du zirconon.


Corrigé :

1) La synthèse de B.

            1-1) Etape 1 :

                        1-1-1) A :

CORREX1711.gif

                        1-1-2) Acide benzènesulfonique.

            1-2) Etape 2 :

                        1-2-1)

CORREX1712.gif

                        1-2-2) L'opération s'appelle fusion alcaline.

            1-3) Etape 3 :

                        1-3-1) Catalyseur : trifluorure de bore BF3.

                        1-3-2)

CORREX1713.gif

                        1-3-3) Isomère de B :

CORREX1714.gif

                        1-3-4) L'électrophile est CH3+.

                        1-3-5) B s'appelle 4-méthylphénol ou 4-méthylhydroxybenzène.

 

2) Synthèse de I :

 

            2-1) Etape 4 :

 

CORREX1715.gif

            2-2) Etape 5 :

                        2-2-1)

CORREX1716.gif

                        2-2-2)

CORREX1717.gif

            2-3) Etape 6 :

                        2-3-1)

Réactif : le chlorure d'éthanoyle

CORREX1718.gif

ou l'anhydride éthanoïque :

ANHYDRIDEETHANOIQUE.gif

                        2-3-2) L'acétanilide.

 

            2-4) Etape 7 :

Le composé H :

CORREX1719.gif

            2-5) Etape 8 : Diazotation

 

3) Formation du zirconon :

 

CORREX1710.gif


Retour vers l'énoncé