EXERCICE 37
Corrigé
Enoncé :
On considère le composé A: (Z) 3,4-diméthylpent-2-ène.
1) Donner la représentation semi-développée plane du
composé A.
2) On fait réagir le bromure d'hydrogène, de formule HBr, en milieu acide sur A. On obtient deux produits B et
C, B étant majoritaire.
2-1) Ecrire l'équation-bilan de la
réaction.
2-2) Donner les noms et les
formules semi-développées planes de B et C.
2-3) Indiquer combien de stéréoisomères peut donner C.
3) Représenter le stéréoisomère
(R) de B en rappelant les règles utilisées.
4) On réalise la réaction de C sur le magnésium dans
l'éther anhydre. Il se forme le composé E. Ecrire l'équation-bilan de la
réaction.
5) Le composé E réagit avec le propanal
pour donner en deux étapes (la deuxième étape est une hydrolyse) le composé F.
5-1) Ecrire les équations-bilans de
ces deux étapes.
5-2) Déterminer la formule du
composé F et donner son nom.
Corrigé :
1) (A) a
comme formule développée plane :
2)
2-1)
2-2) (B) est
le 3-bromo-2,3-diméthylpentane et (C) est le 2-bromo-3,4-diméthylpentane.
2-3) (C)
ayant deux carbones asymétriques (celui portant le brome et celui ne portant
qu'un groupe méthyle) aura 4 stéréoisomères : (R,R) (R,S) (S,R) (S,S).
3) Le stéréoisomère R de (B) est le suivant :
La numérotation des atomes directement
rattachés au carbone asymétrique se fait par ordre de numéro atomique
décroissant, Br qui a le plus grand Z ayant le numéro
1….en cas d'égalité on examine les atomes de second rang….
Le stéréoisomère
(R) est celui pour lequel il faut tourner dans le sens des aiguilles d'une
montre pour aller de 1 vers 2 et 3 lorsque l'on vise l'axe C*-> 4 de C* vers
4.
4)
5)
5-1)
5-2)
Le composé (F) a pour formule :
Il s'agit du 4,5,6-triméthylheptan-3-ol