EXERCICE 46
Corrigé
Enoncé :
Analyse d'une phéromone
1)
L'analyse élémentaire d'une phéromone P de masse molaire 184 g.mol-1 , extraite de la gelée royale d'abeille conduit à la
composition en masse suivante: %C = 65,2 ; %H = 8,7 ;
%O = 26,1
Donner
la formule brute de P.
Masses
molaires (g.mol-1): C =
12,0 H = 1,0 O = 16,0
2)
Recherche de la formule développée de P.
2-1 Les tests suivants sont réalisés:
a) Une solution aqueuse de P a un pH inférieur à 7.
b) P décolore l'eau de dibrome.
c) P donne un précipité orangé avec la DNPH
d) P donne un précipité jaune par réaction avec le diiode
en milieu basique.
Indiquer
les renseignements apportés par chacun de ces tests.
2-2 Il reste à déterminer la structure de la chaîne carbonée
de P: pour cela, on effectue les réactions:
2-2-a Donner les formules semi-développées de P,Q et
R.
2-2-b La phéromone P possède la configuration (Z): représenter P.
Corrigé :
1)
La formule moléculaire de P peut s'écrire : CxHyOz
On
pose :
12x/65,2
= y/8,7 = 16z/26,1 = 184/100
On
en déduit :
x
= 65,2.184/1200 = 10
y
= 8,7.184/100 = 16
z
= 26,1.184/1600 = 3
P
a comme formule moléculaire :
C10H16O3
2)
Recherche de la formule développée de P :
2-1)
a) P est un
acide.
b) P possède
une double liaison dans sa chaîne carbonée.
c) P possède
une fonction carbonyle.
d) P possède
une fonction cétone méthylée.
2-2) 2-2-a)
La
formule semi-développée de P est :
La
formule semi-développée de Q est :
La
formule semi-développée de R est :
2-2-b)
Représentation
de P :
