EXERCICE 55
Corrigé
Enoncé :
Un hydrocarbure CxHy
renferme 85,7% de carbone et 14,3% d'hydrogène.
1) Quelle relation existe-t-il entre x et y ?
2) A quelles catégories, parmi les suivantes, ce carbure peut-il appartenir:
alcanes, cyclanes, alcènes, alcynes, arènes ?
3) 5,6 g de ce carbure peuvent fixer 2,24L d'hydrogène. Quelle est sa formule
brute ?
4) Quelles sont les formules développées possibles ?
5) Il absorbe dans l'I.R. notamment à 1650cm-1
et 985cm-1 .De quel composé s'agit-il ?
6) Que donne l'ozonolyse de ce composé ? Le produit obtenu par ozonolyse
suffit-il pour déterminer complètement le composé trouvé au 5) ?
7) Indiquer deux critères chimiques et un critère spectroscopique dans l'I.R.
permettant de déceler la fonction du produit de l'ozonolyse.
Corrigé :
1) On peut écrire :
12x/85,7 = y/14,3
Soit y = 12.14,3/85,7 = 2
La relation est y =
2x
2) Cet hydrocarbure
peut appartenir à la famille des alcènes ou des cyclanes dont la formule
générale est CnH2n.
3) 2,24 L
d'hydrogène correspondent à 1/10 de mole dans les CNTP. L'équation de la
réaction s'écrit :
CnH2n
+ H2 = CnH2n+2
C'est-à-dire que la
réaction a lieu mole à mole.
5,6 g de cet
hydrocarbure correspondent à 1/10 mole ; ce qui veut dire que la masse molaire
est 56 g.mol-1.
M = 12n +2n = 14n =
56
Soit n = 56/14 = 4
La formule brute
est C3H6.
4) Formules
développées possibles :
5) 1650 cm-1
en IR correspond à la double liaison C=C (liaison de valence). 985 cm-1
en IR correspond à la configuration (E).
Il s'agit donc du
(E)-but-2-ène.
6) L'ozonolyse de
ce composé donne un composé unique : l'éthanal. Le composé (Z) donnerait aussi
ce même produit. Le résultat de l'ozonolyse ne permet donc pas de déterminer
complètement le composé trouvé en 5).
7) L'éthanal réagit
positivement à la liqueur de Fehling et au réactif de Schiff,
c'est un aldéhyde.
Dans l'IR on
trouverait une bande d'absorption entre 2750 et 2900 cm-1 (Csp2-H
aldéhyde) et une bande entre 1650 et 1730 cm-1 (C=O aldéhyde).