QUESTIONNAIRE 92
Corrigé
Exercice n°1 :
ENONCE
1)
Définir le terme: entité nucléophile.
2) Parmi ces composés quels sont ceux qui ne
présentent pas de caractère nucléophile :
H+ ; NH3 ; Br- ; NO2+ ; CH3O- ; CH3NH2 ?
3) Définir le terme: entité électrophile
.
4) Parmi ces composés quels sont ceux qui ne
présentent pas de caractère électrophile :
HO- ; NO2+ ; SO3 ; H- ;
?
CORRIGE
1) entité nucléophile : réactif qui
a une affinité pour les sites pauvres en électrons. Il est lui-même riche en
électrons. (il possède en général un doublet libre
disponible).
2) H+ ; NO2+
;
3) entité électrophile : réactif
qui a une affinité pour les sites riches en électrons. Il est lui-même pauvre
en électrons. (il possède en général une lacune
libre).
4) HO- ; H- ;
Exercice n°2 :
ENONCE
Un
composé A de formule moléculaire brute C3H6
peut être obtenu par déshydratation de deux alcools isomères B et C.
Sachant que le composé B est préparé par action de
l’eau sur A en milieu acide (H2SO4) ;
donner les formules semi développées de B et C ainsi que le mécanisme
réactionnel permettant de préparer B.
CORRIGE
Les deux alcools B et C sont les
deux isomères du propanol. Soit le propan-1-ol soit le propan-2-ol.
Les deux équations globales modélisant la transformation peuvent s’écrire
:
Sachant que l’alcool B est obtenu par hydratation de l’alcène A en
présence d’acide sulfurique et que la transformation obéit à la règle d’orientation
de Markovnikov, l’alcool B est l’alcool
secondaire : le propan-2-ol.
C, est le propan-1-ol.
Le mécanisme réactionnel permettant de rendre compte de cette transformation
peut être traduit par succession d’étapes :
Exercice n°3 :
ENONCE
Comment
peut-on obtenir de l’hexane à partir du propène ?
Ecrire les formules semi développées des deux
composés. Réaliser une addition sur le composé insaturé (attention à l’orientation
de l’addition) et terminer par une synthèse de Würtz.
CORRIGE
En présence de peroxydes (réaction
radicalaire) on additionne du bromure d'hydrogène (Effet Karasch):
