EXERCICE 69


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On réalise l'hydrolyse d'un ester A; on obtient deux produits B et C.
    1) L'oxydation par le permanganate de potassium en milieu acide du produit B donne une cétone D. L'ozonolyse du 2-méthylbut-1-ène donne du méthanal et le produit D.
        1-1) Déterminer la formule semi-développée et le nom du produit D.
        1-2) Retrouver la formule semi-développée et le nom du produit B. Justifier.
        1-3) Ecrire l'équation d'oxydo-réduction de B par l'ion permanganate.
    2) On réalise le dosage du produit C par une solution de soude avec suivi pHmétrique. La courbe obtenue est reproduite sur ci-dessous. Déterminer la formule semi-développée et le nom du produit C en utilisant pour justifier votre réponse, les résultats déduits de la courbe.
    3) On fait réagir du dichlore (chloration) en présence de chlorure d'aluminium (AlCl
3 ) sur le produit C.
        3-1) Déterminer le nom et la formule semi-développée du produit organique obtenu. Justifier.
        3-2) Quel est le rôle du chlorure d'aluminium?
        3-3) Donner le mécanisme réactionnel du dichlore sur le chlorure d'aluminium. Quel type d'intermédiaire réactionnel obtient-on?
        3-4) A quel type de réaction appartient cette réaction de chloration ?
    4) Connaissant la nature des produits de l'hydrolyse de l'ester , donner la formule semi-développée et le nom de l'ester A.