EXERCICE 105


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Représentation spatiale et stéréochimie
Pour rendre compte de la structure spatiale de l’environnement d’un carbone tétraédrique ou de deux carbones tétraédriques contigus dans une molécule organique on peut la schématiser selon les représentations :
- de Cram (en perspective cavalière) ;
- de Newman.
    1) Compléter le tableau suivant :

Représentation de Cram

Représentation de Newman

Structure spatiale d’un carbone tétraédrique


 

 


 
 
 

Structure spatiale d’un enchaînement de deux carbones tétraédriques contigus.


 

 


 
 

    2) Ecrire la formule semi développée du 2,3-dichloro-3-méthyl pentane (composé nommé A pour faciliter l’écriture). Repérer les deux carbones asymétriques.
    3)Etude du carbone 2 : en utilisant les règles de Cahn, Ingold, Prelog (C.I.P.) repérer l’ordre de priorité des quatre substituants. Représenter la configuration absolue R du carbone 2 dans le mode de représentation de votre choix.
    4) Etude du carbone 3 : en utilisant les règles de Cahn, Ingold, Prelog repérer l’ordre de priorité des quatre substituants. Représenter la configuration absolue R du carbone 3 dans le mode de représentation de votre choix.
    5) Représenter la configuration 2R, 3R du composé A selon les deux modes de représentations utilisés à la question 1.
    6) L’élimination des deux atomes de chlore conduit à la formation d’un alcène. Représenter les deux diastéréoisomères (Z) et (E) que l’on peut obtenir lors de cette transformation et les nommer.