EXERCICE 168


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On traite le benzène par le monochlorométhane en présence de AlCl3. On obtient un composé A qui, oxydé par le mélange sulfochromique conduit à l'acide benzoïque B de formule moléculaire C7H6O2.B réagit à chaud avec un oléum. Le produit C obtenu, traité par la soude fondue puis par l’eau acidulée conduit à D, qui donne E après action de l’iodométhane en milieu basique, puis d’eau acidulée.

E a pour masse molaire 182g.mol-1 et pour composition centésimale massique en carbone et oxygène respectivement 59,3% et 35,2%.

E est estérifié par l’éthanol puis réagit avec l’hydrure double de lithium et d’aluminium suivi d’une hydrolyse pour conduire à F. On traite ce dernier par le chlorure de thionyle dans la pyridine pour obtenir G. Le produit de la réaction de G avec le magnésium dans l’éther anhydre est traité par le 1-iodobutane pour conduire à H.

L'iodure d'hydrogène réagit à froid sur H pour donner J.

J est l'olivétol un composé existant dans certains lichens ; c'est un intermédiaire dans la synthèse du THC (Δ9 tétrahydrocannabinol), un des constituants actifs du cannabis.

Donner la structure des produits de A à J.


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