EXERCICE 74


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1) Chacune des molécules suivantes a un carbone asymétrique; indiquer la configuration absolue (R ou S) des stéréoisomères représentés :

        a) La méthadone (analgésique agissant sur le système nerveux central):

        b) La nicotine (substance représentant 2 à 8% des feuilles séchées du tabac):

        c) L'adrénaline (hormone produite par la glande médullo-surrénale; c'est une des hormones du stress):

        d) La benzédrine (amphétamine; antidépresseur, stimulant du système nerveux central):


2) L'éphédrine (substance naturelle présente dans l' ephedra sinica et possédant une action décongestionnante de la muqueuse nasale) possède deux carbones asymétriques.
        a) Les repérer par un astérisque sur la formule semi-développée plane ci-dessous:

        b) Représenter en représentation de Cram, les deux stéréoisomères S, séparément (seul le carbone dont on représentera la configuration absolue sera en représentation de Cram).
        c) Combien de stéréoisomères l'éphédrine a-t-elle au total? Les énumérer.