EXERCICE 74
1) Chacune
des molécules suivantes a un carbone asymétrique; indiquer la configuration
absolue (R ou S) des stéréoisomères représentés :
a) La méthadone (analgésique agissant sur le système nerveux central):
b) La nicotine (substance représentant 2 à 8%
des feuilles séchées du tabac):
c) L'adrénaline (hormone produite par la
glande médullo-surrénale; c'est une des hormones du stress):
d) La benzédrine (amphétamine;
antidépresseur, stimulant du système nerveux central):
2) L'éphédrine
(substance naturelle présente dans l' ephedra
sinica et possédant une action décongestionnante de
la muqueuse nasale) possède deux carbones asymétriques.
a) Les
repérer par un astérisque sur la formule semi-développée plane ci-dessous:
b) Représenter en représentation de Cram, les deux stéréoisomères S,
séparément (seul le carbone dont on représentera la configuration absolue sera
en représentation de Cram).
c) Combien de stéréoisomères
l'éphédrine a-t-elle au total? Les énumérer.