EXERCICE 77
La procaïne
est le nom usuel d'un composé organique utilisé dans la préparation
d'anesthésiques locaux. Sa synthèse peut être réalisée selon la séquence
suivante:
1) La nitration du toluène (ou méthylbenzène)
de formule C6H5-CH3 permet d'obtenir le composé
A de formule semi-développée:
1-1) Nommer le composé A.
1-2) Donner le(s) réactif(s)
nécessaire à la réaction de nitration du toluène.
1-3) Préciser les conditions
expérimentales.
1-4) Au cours de cette réaction, il
se forme également un composé A'. Donner sa formule semi-développée.
2) L'oxydation par les ions permanganate en milieu acide, à
chaud, du composé A conduit à l'acide 4-nitrobenzoïque
B de formule semi-développée:
2-1) Ecrire les demi-équations rédox sachant que l'ion permanganate MnO4-
appartient au couple rédox MnO4-
/Mn2+.
2-2) En déduire l'équation de la
réaction d'oxydo-réduction mise en jeu.
3) La fonction acide carboxylique de B est activée
par le chlorure de thionyle SOCl2 selon l'équation 
. Donner la
formule semi-développée de C.
4) L'action de C sur le composé de formule
semi-développée HO-CH2-CH2-Cl conduit à la formation d'un
composé D et de chlorure d'hydrogène selon l'équation:
avec D :
4-1) De
quel type de réaction s'agit-il?
4-2)
Donner le nom systématique du composé de formule HO-CH2-CH2-Cl.
5) D est traité par (C2H5)2NH
pour donner le composé E de formule brute C13H18N2O4.
5-1) Ecrire l'équation de la
réaction mise en jeu en utilisant les formules semi-développées.
5-2) De quel type de réaction
s'agit-il?
6) La réduction de E, par le fer en milieu acide,
conduit à la procaïne, de formule semi-développée:
Entourer et nommer les différentes fonctions
organiques présentes dans la molécule de procaïne en précisant leur classe
lorsque cela se justifie.