EXERCICE 91
Synthèse d'un plastifiant:
Un plastifiant du polychlorure de vinyle (PVC) est un
diester aromatique qui peut être synthétisé par réaction entre un alcool J
et l'acide benzène-1,2-dicarboxylique.
1) Synthèse de l'alcool J.
Il peut être préparé à partir du butanal
par la suite de réactions:
1-1) Ecrire la formule
semi-développée du 2-éthyl-3-hydroxyhexanal;
nommer la réaction (1) et écrire son équation.
1-2) Déterminer la formule
semi-développée de M; nommer M et énoncer la règle appliquée pour
cette déshydratation.
1-3) Déterminer la formule
semi-développée de J; nommer J.
2) Synthèse de l'acide benzène-1,2-dicarboxylique.
L'acide benzène-1,2-dicarboxylique
est obtenu par oxydation du 1,2-diméthylbenzène par
l'ion dichromate en milieu acide.
Ecrire l'équation de la réaction après avoir écrit
les demi-équations rédox correspondantes. On rappelle
que l'ion dichromate, Cr2O72- est réduit en
ion chrome(III), Cr3+.
3) Synthèse du diester
3-1) Ecrire l'équation de la
réaction entre J et l'acide benzène-1,2-dicarboxylique,
conduisant au diester recherché.
3-2) Indiquer comment améliorer le
rendement de cette réaction.
3-3) Indiquer comment augmenter la
vitesse de cette réaction.