EXERCICE 92
L'une des étapes possibles de la synthèse de la nootkatone
(sesquiterpène dont l'un des stéréoisomères
est odorant (et utilisé en parfumerie) et que l'on peut extraire de la pulpe du
pamplemousse) conduit à la pent-3-èn-2-one.
1) Aldolisation
de l'éthanal:
On place à 20°C de l'éthanal en présence de soude
diluée. On obtient après réaction le 3-hydroxybutanal.
Donner la formule topologique du produit formé et le mécanisme de sa formation.
2) Condensation croisée:
2-1) Dans les mêmes conditions
opératoires, un mélange d'éthanal et de propanone peut conduire à plusieurs
produits, combien et lesquels (formules topologiques)?
2-2) Avec une méthode différente,
la réaction conduit majoritairement à un produit A de formule brute C5H10O2 qui réagit
positivement au test à l'iodoforme et qui possède une fonction alcool.Donner la formule topologique du produit A, après
avoir indiqué ce que révèle le test à l'iodoforme. Quel est la classe de la
fonction alcool?
3) Obtention de la pent-3-èn-2-one
Préciser les conditions opératoires les plus
favorables permettant de passer de A à la pent-3-èn-2-one . Quel est le nom de
cette transformation?