EXERCICE 94


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Un amide primaire N-substitué A a une masse molaire M = 87 g.mol-1  . Sa composition massique centésimale est:
carbone 55,2%        hydrogène: 10,3%        oxygène:18,4%        azote: 16,1%
Données:
 

Elément

H

C

N

O

K

Mase molaire (g.mol-1)

1,0

12,0

14,0

16,0

39,1

1) Déterminer la formule brute de A.
2) L'hydrolyse en milieu basique de A est réalisée en chauffant à reflux le composé A en présence d'une solution d'hydroxyde de potassium; on obtient deux composés organiques: un carboxylate de potassium B et une amine primaire C.
    2-1) Ecrire l'équation de la réaction de A avec la solution d'hydroxyde de potassium en prenant la formule générale d'un amide primaire N-substitué.
    2-2) Sachant que B contient 34,9% de potassium en masse, déterminer sa formule semi-développée. Nommer l'acide carboxylique B' correspondant.
    2-3) En déduire la formule semi-développée de l'amine C; donner le nom de C.
    2-4) Donner la formule semi-développée de A.
3) En présence de nitrite de sodium et d'acide chlorhydrique, C donne un composé D dont le spectre infrarouge présente une large bande d'absorption vers 3400cm
-1.
    3-1) Indiquer la fonction chimique présente dans D.
    3-2) Ecrire l'équation de la réaction du passage de C à D.