EXERCICE 98


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Quelques réactions du 1-Bromo-1- phénylpropane:
1) Indiquer si le 1-Bromo-1- phénylpropane possède des stéréoisomères. Si oui, les représenter (représentation de Cram) et indiquer la relation d'isomérie qui les lie.
2) L'action d'une solution de soude (hydroxyde de sodium), sur le 1-Bromo-1- phénylpropane conduit, selon les conditions, à un alcool X ou à un mélange de deux alcènes stéréoisomères Y et Y'.
    2-1) Identifier les composés X,Y,Y' (formules semi-développées et noms).
    2-2) Préciser les conditions opératoires à mettre en jeu pour obtenir d'une part l'alcool (majoritairement), d'autre part le mélange d'alcènes (majoritairement).
3) L'action du 1-Bromo-1- phénylpropane sur du magnésium conduit à P que l'on fait réagir sur de la carboglace (dioxyde de carbone solide). On obtient alors Q. L'hydrolyse acide du milieu réactionnel conduit à R. L'action de R sur l'éthanol en présence d'une petite quantité d'acide sulfurique, conduit à la formation d'un ester S.
    3-1) Identifier P (formule), Q (formule), R (formule et nom) et S (formule et nom).
    3-2) Ecrire l'équation de la réaction de R à S et indiquer ses caractéristiques.