EXERCICE 107


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Le phénaglycodol est le nom usuel d'un médicament utilisé notamment contre l'épilepsie. Sa synthèse peut se faire selon la séquence ci-dessous:
Données:
numéros atomiques:
Z(H) = 1 ; Z(C) = 6 ; Z(N) = 7 ; Z(O) = 8 ; Z(Cl) = 17.

1) Le chlorobenzène réagit avec le chlorure d'éthanoyle de formule CH3-COCl pour donner du chlorure d'hydrogène et un produit [A] de formule:

    1-1) Ecrire l'équation de la réaction.
    1-2) De quel type de réaction s'agit-il?
    1-3) Quel est le catalyseur usuellement employé?
    1-4) Quels sont les isomères de position du produit [A] que l'on aurait pu obtenir?

2) [A] est traité par de l'acide cyanhydrique HCN ; on obtient un composé [B] de formule brute C9H8NOCl.
    2-1) Ecrire l'équation de la réaction en faisant apparaître les formules semi-développées des molécules organiques mises en jeu.
    2-2) Quelles sont les fonctions organiques présentes dans la molécule [B] ?
    2-3) De quel type de réaction s'agit-il?

3) L'hydrolyse du composé [B] conduit à la formation d'un acide carboxylique [C], dont la formule brute est C9H9O3Cl. Donner la formule semi-développée de [C].

4) Le composé [C] réagit avec l'éthanol pour donner le composé [D].
    4-1) Ecrire l'équation de la réaction sous forme semi-développée.
    4-2) Quel est le nom de cette réaction?

5) Le composé [D] est traité par un large excès de CH3MgBr. Après hydrolyse, on obtient le phénaglycodol [E] de formule :

    5-1) A quelle famille de composés appartient CH3MgBr ?
    5-2) Combien peut-il exister de stéréoisomères du phénaglycodol [E] ? Justifier la réponse.
    5-3) Donner la représentation de Cram d'un des stéréoisomères du phénaglycodol en précisant la configuration absolue du (ou des) atome(s) de carbone asymétrique(s). Justifier la réponse.



CORRIGE