EXERCICE 107
Le phénaglycodol
est le nom usuel d'un médicament utilisé notamment contre l'épilepsie. Sa
synthèse peut se faire selon la séquence ci-dessous:
Données:
numéros atomiques:
Z(H) = 1 ; Z(C) = 6 ; Z(N) = 7 ; Z(O) = 8 ; Z(Cl) = 17.
1) Le chlorobenzène réagit avec le
chlorure d'éthanoyle de formule CH3-COCl pour donner du chlorure d'hydrogène et un produit [A]
de formule:
1-1) Ecrire l'équation de la
réaction.
1-2) De quel type de réaction
s'agit-il?
1-3) Quel est le catalyseur
usuellement employé?
1-4) Quels sont les isomères de
position du produit [A] que l'on aurait pu obtenir?
2) [A] est traité par de l'acide
cyanhydrique HCN ; on obtient un composé [B] de formule brute C9H8NOCl.
2-1) Ecrire l'équation de la réaction en faisant apparaître
les formules semi-développées des molécules organiques mises en jeu.
2-2) Quelles sont les fonctions organiques présentes dans la
molécule [B] ?
2-3) De quel type de réaction s'agit-il?
3) L'hydrolyse du composé [B] conduit à la formation d'un acide carboxylique [C], dont la formule brute est C9H9O3Cl. Donner la formule semi-développée de [C].
4) Le composé [C] réagit avec
l'éthanol pour donner le composé [D].
4-1) Ecrire l'équation de la réaction sous forme
semi-développée.
4-2) Quel est le nom de cette réaction?
5) Le composé [D] est traité par un
large excès de CH3MgBr. Après hydrolyse, on obtient le phénaglycodol [E] de formule :
5-1) A quelle famille de composés appartient CH3MgBr
?
5-2) Combien peut-il exister de stéréoisomères
du phénaglycodol [E] ? Justifier la réponse.
5-3) Donner la représentation de Cram
d'un des stéréoisomères du phénaglycodol
en précisant la configuration absolue du (ou des) atome(s) de carbone
asymétrique(s). Justifier la réponse.