EXERCICE 109
Détermination
de structure
:
On cherche la structure d'un composé organique X comportant une
fonction ester. L'hydrolyse de X conduit à un acide a-aminé M de
type 
et
un monoalcool N .
|
Elément |
H |
C |
N |
O |
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Masse
molaire (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
14,0 |
16,0 |
|
Numéro
atomique |
1 |
6 |
7 |
8 |
1) Détermination
de la structure de M .
On dispose des résultats d'analyse effectuées sur l'acide a-aminé M :
- masse molaire de M :117
g.mol-1
- Composition en masse : %C = 51,3
%O = 27,4
%N = 12,0
1-1) Déterminer la formule moléculaire de M .
1-2) Donner les formules semi-développées possibles pour M .
1-3) M est un acide a-aminé dont la chaîne n'est
pas ramifiée.
1-3-1) Donner la formule de M
et son nom.
1-3-2) M existe sous
deux formes énantiomères.
a) Définir un couple d'énantiomère.
b) Représenter ces énantiomères en projection de Fischer et indiquer leur
configuration absolue (R ou S), en expliquant la méthode employée.
2) Détermination de la structure de l'alcool N.
Pour déterminer la structure de N, de masse molaire 88 g.mol-1,
on réalise les tests suivants :
a) La déshydratation de N
en milieu acide donne majoritairement un composé P
.
b) La coupure oxydante de P
donne deux composés Q et R .
c) Les deux composés Q
et R forment un précipité avec la DNPH.
d) Q
, de masse molaire 44 g.mol-1, réduit la liqueur de
Fehling.
e) R
, de masse molaire 58 g.mol-1, donne un précipité
d'iodoforme (triiodométhane) avec le diiode en milieu basique et ne réduit pas la liqueur de
Fehling.
2-1) Donner les renseignements apportés par les tests c), d)
et e).
2-2) En déduire les formules semi-développées des composés Q,R
et P.
2-3) Sachant que N est un alcool tertiaire,
donner le nom et la formule semi-développée de N.
3) Détermination de la structure de l'ester X.
3-1) Donner la formule semi-développée de l'ester X.
3-2) Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse de l'ester
X .