EXERCICE 110
Spectroscopie
d'absorption et chimie organique:
Pour cet exercice, on se réfèrera au tableau de
quelques fréquences caractéristiques en spectroscopie infrarouge, ainsi
qu'à la table de déplacements chimiques en
RMN.
1) Un composé organique (A) de formule moléculaire C5H12O, présente dans l'infrarouge
une large bande d'absorption aux environs de 3300 cm-1, ainsi qu'une autre beaucoup
plus fine à 3600 cm-1.
a) De quel groupement fonctionnel
ces deux bandes révèlent-elles la présence?
b) A quelle catégorie de composés
organiques la substance (A) appartient-elle?
2) Un composé (B) de formule C5H10O se caractérise par la
présence dans l'infrarouge moyen d'une bande d'absorption à 1730 cm-1.Il donne un précipité jaune
avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-DNPH).
a) Quel est
le groupement fonctionnel présent dans le composé (B)?
b) Calculer la longueur d'onde l à laquelle se situe la bande
d'absorption dans l'infrarouge.
c) A quelles catégories de composés
organiques la substance (B) peut-elle appartenir?
3) (B) est en fait obtenu à partir de (A) par oxydation par
une solution acidifiée de dichromate de potassium (K2Cr2O7). (B) donne un test négatif
au réactif de Fehling. Le composé (B) est analysé en RMN. Le spectre 1H du composé (B) est donné
ci-après.
a) En
déduire la catégorie de composés organiques à laquelle appartient (B).
b) Quelle est la classe du composé
organique (A)?
c) Proposer une structure du composé
(B) cohérente avec le spectre RMN et les questions précédentes. Préciser le nom
de (B).
d) En déduire la formule et le nom
de (A).
e) Le composé (A) possède-t-il un
carbone asymétrique? Dans l'affirmative, représenter le stéréo-isomère de
configuration absolue S.
f) Ecrire et équilibrer la réaction
d'oxydoréduction permettant d'obtenir (B) à partir de (A). On donne le couple rédox :Cr2O72-/Cr3+.
Spectre
RMN du composé
(B)