EXERCICE 113
BAC S USA 2006
CONSERVATEUR
ET PARFUM
Les parties 1 et 2 sont indépendantes.
Partie
1 Propriétés de l'acide benzoïque
Les conservateurs sont des substances qui prolongent la durée de conservation
des denrées alimentaires en les protégeant des altérations dues aux
micro-organismes. La présence dun conservateur dans les aliments et les
boissons est repérée par un code européen (E200
à E297).
Lacide benzoïque C6H5-COOH (E210) et le benzoate
de sodium C6H5-COONa
(E211) sont utilisés dans lindustrie comme conservateurs alimentaires
pour leurs propriétés fongicides et antibactériennes. Ils sont présents en
particulier dans de nombreuses boissons « light ».
Données :
Propriétés de lacide benzoïque :
Solide blanc daspect soyeux.
Masse molaire : M(C6H5-COOH) = 122 g.mol1
Solubilité dans leau (masse maximale que lon peut dissoudre
dans un litre de solution) : 2,4 g.L1 à 25°C
Couples acide-base à 25°C : C6H5-COOH / C6H5-COO
pKA1
= 4,2 H2O / HO
pKA2
= 14,0
A Réaction de l'acide benzoïque avec l'eau:
On introduit une masse m0
dacide benzoïque dans de leau distillée afin dobtenir un
volume V0 = 100 mL
de solution.
Après dissolution totale, on obtient une solution aqueuse dacide benzoïque
notée S0 de concentration C0 = 1,0 x 102 mol.L1. Le pH-mètre indique 3,1
pour le pH de la solution S0.
1) Quelle masse m0
faut-il peser pour préparer la solution S0 ? La solution est-elle saturée
?
2) Écrire léquation de la réaction de lacide benzoïque avec leau.
3) Tracer le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque / ion
benzoate. En déduire lespèce prédominante dans la solution S0.
4) Compléter le tableau davancement joint en annexe à rendre avec la
copie correspondant à cette transformation chimique, en fonction de C0, V0 et xéq, avancement à létat déquilibre.
5) Déterminer lavancement maximal xmax.
Montrer que le taux davancement final t sécrit : , puis le calculer.
Ce résultat est-il en accord avec la question 3) ?
6) Donner lexpression du quotient de réaction à létat déquilibre
Qr,éq en fonction de [H3O+]éq et C0.
Calculer Qr, éq.
7) Retrouver la valeur donnée du pKA1 du couple acide
benzoïque/ion benzoate.
B Réaction de l'acide benzoïque avec la soude:
On ajoute à la solution S0
quelques gouttes dune solution concentrée de soude (hydroxyde de sodium)
Na+(aq) + HO(aq). Le pH-mètre indique alors 6,2.
1) Indiquer sans calcul, quelle est lespèce du couple acide benzoïque /
ion benzoate qui prédomine dans la solution obtenue.
2) Écrire léquation de la réaction qui se produit entre lacide
benzoïque et les ions hydroxyde. Exprimer la constante déquilibre K de
cette réaction. Calculer K.
Partie 2 La synthèse du benzoate de méthyle
Les esters font partie de notre vie : le monde des parfums, les arômes en
cuisine
Ils peuvent être extraits de végétaux, mais il est parfois plus facile et
moins onéreux de synthétiser ces molécules en laboratoire. Le benzoate de
méthyle, ester utilisé en parfumerie, est un des constituants de diverses
huiles essentielles (essence de Niobé, doeillet
ou dYlang Ylang).
On prépare le benzoate de méthyle par réaction entre de lacide benzoïque
de formule C6H5-COOH avec le méthanol de
formule CH3OH.
Pour réaliser cette réaction, on mélange une masse m1 = 12,2 g dacide benzoïque
avec un volume V2 = 30 mL de méthanol, quelques
gouttes dune solution concentrée dacide sulfurique et quelques
grains de pierre ponce.
On chauffe à reflux pendant 60 minutes. Après refroidissement, on verse le
contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant de leau glacée.
On obtient alors deux phases bien distinctes. Après traitement de la phase
contenant lester, on isole une masse égale à 9,52 g de benzoate de
méthyle.
Données :
A - A propos du mode opératoire:
1) Déterminer les quantités de matière n1
dacide benzoïque et n2 de
méthanol introduites.
2) Au vu du mode opératoire, identifier les facteurs cinétiques sur lesquels on
joue pour réaliser le plus rapidement cette synthèse.
3) On a effectué un chauffage à reflux du mélange réactionnel. Quelle en est lutilité
?
B Etude de la réaction de
synthèse du benzoate de méthyle :
1) Écrire léquation de la réaction de synthèse du benzoate de méthyle.
2) Déterminer le réactif limitant. En déduire la quantité de matière théorique
dester que lon pourrait obtenir si la transformation était totale.
3) Définir et calculer le rendement expérimental de cette synthèse
Annexe à rendre avec la copie :
Tableau davancement :