EXERCICE 123


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Le 1,4-diméthoxybenzène est une molécule qui contribue à donner une note florale à l'odeur de la violette.
L'exercice qui suit explore une des voies de synthèse de cette molécule à partir du benzène.
Le chemin de cette synthèse est résumé ci-dessous :

1ère étape : synthèse du phénol
    1) On fait réagir du propène sur du benzène en présence d'acide sulfurique. Ecrire l'équation de la réaction modélisant cette transformation. Donner le nom systématique puis le nom usuel de la molécule A obtenue. Quel réactif électrophile a permis cette substitution?
    2) On fait réagir cette molécule A sur le dioxygène de l'air. Donner la formule du composé B obtenu.
    3) On hydrolyse B en milieu acide pour obtenir le phénol.Ecrire l'équation chimique modélisant cette transformation. Donner le nom systématique et usuel de la molécule qui se forme en même temps que le phénol au cours de cette réaction.

2ème étape : synthèse du méthoxybenzène
    1) On traite le phénol par une solution d'hydroxyde de sodium et l'on obtient C . Donner la formule de C.
    2) C traité par D (halogéno-alcane) conduit par la réaction de Williamson, au méthoxybenzène. Donner la formule et le nom de D.

3ème étape : synthèse de l'acide sulfonique
    1) La sulfonation de C conduit à un acide sulfonique. Quel réactif doit-on utiliser pour sulfoner le méthoxybenzène?
    2) Quel est le nom de la molécule E obtenue?
    3) Il se forme lors de cette réaction un isomère E' . Donner la formule et le nom de cet isomère.

4ème étape : Formation de la deuxième fonction phénol.
    1) On traite E par une solution d'hydroxyde de sodium et l'on obtient le sel de sodium de E . Donner la formule du sel de sodium de E. La réaction est-elle une réaction acido-basique ou une réaction d'oxydo-réduction?
    2) Le sel de sodium de E réagit à chaud (300°C) avec de l'hydroxyde de sodium solide (fusion alcaline) et l'on obtient le sel de sodium du 4-méthoxyphénol appelé molécule F ; on obtient en même temps du sulfite de sodium et de l'eau. Ecrire l'équation chimique modélisant cette transformation.

5ème étape :Formation du diméthoxybenzène.
    Ecrire l'équation chimique modélisant la transformation de F en diméthoxybenzène.