EXERCICE 127
Synthèse de l'acide orthophtalique.
1) Grâce
à l'enchaînement de réactions suivant, on souhaite réaliser la synthèse de
l'acide orthophtalique (composé K), dont la
formule est :
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
f) 
g) 
1-1) Ecrire les formules semi-développées de E, F, G, H,
I, et J.
1-2)
Nommer E, G et H.
2)
Passage du benzène à l'éthylbenzène.
2-1)
Préciser la nature de la réaction mise en jeu.
2-2)
Indiquer un catalyseur possible pour cette réaction (nom et formule), ainsi que
la nature de l'entité électrophile mise en jeu.
2-3) La
synthèse industrielle de l'éthylbenzène se fait par
action de l'éthylène (éthène) sur le benzène en
milieu acide. Donner l'équation de la réaction dans ce cas.
3)
Passage de l'éthylbenzène à F.
3-1)
Indiquer les conditions opératoires de la réaction effectuée.
3-2) A
côté de F, on obtient en quantité non négligeable un isomère F'
de F. Donner la formule semi-développée de F'.
4)
Passage de H à J.
4-1)
Donner l'équation de la réaction e) et préciser les conditions opératoires.
4-2)
Indiquer le nom de la réaction f) et préciser les conditions opératoires.
5)
Passage de J à K.
5-1)
Donner l'équation de la réaction mise en jeu.
5-2)
Préciser si cette réaction est une hydrolyse ou une hydratation. Justifier.