EXERCICE 133
Quelques
propriétés de l'acide lactique :
1) L'acide lactique peut être représenté par la formule semi-développée
suivante :
Il possède un atome de carbone asymétrique et donc
peut exister sous la forme de deux énantiomères.
1-1) Donner le nom de l'acide
lactique en nomenclature systématique.
1-2) Reproduire la formule
semi-développée de l'acide lactique sur la copie, entourer les fonctions
organiques et les nommer. Mettre en évidence le carbone asymétrique.
1-3) Donner les défintions suivantes :
1-4) Représenter selon les conventions de Cram, les deux énantiomères de l'acide lactique en
précisant la configuration absolue (R ou S) de l'atome de carbone asymétrique
dans chaque énantiomère. On justifiera les règles utilisées.
2) L'acide lactique constitue une matière première
pour la synthèse du para-hydroxybenzoate de propyle. Ce dernier est utilisé comme conservateur dans
l'industrie cosmétique.
La synthèse du para-hydroxybenzoate
de propyle s'articule en trois étapes que l'on se
propose d'étudier.
2-1) Etape 1 : préparation
du propan-1-ol
L'acide lactique est déshydraté puis hydrogéné : on
obtient l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH.
L'acide propanoïque est ensuite transformé en propan-1-ol.
2-1-1) A
quelle classe d'alcool appartient le propan-1-ol ?
2-1-2)
Quel type de réaction est mis en jeu lors de la transformation de l'acide propanoïque en propan-1-ol ?
2-2) Etape 2 : préparation de l' acide para-hydroxybenzoïque.
La fonction aldéhyde du para-hydroxybenzaldéhyde
(représenté ci-dessous) est oxydée par le dichromate de potassium en milieu
acide (couple Cr2O72-/Cr3+). On
obtient l'acide para-hydroxybenzoïque.
Para-hydroxybenzaldéhyde :
2-2-1)
Ecrire les deux demi-équations d'oxydo-réduction.
2-2-2)
Ecrire l'équation de la réaction globale mise en jeu.
2-3) Etape 3 : réaction
entre le propan-1-ol et
l'acide para-hydroxybenzoïque.
La réaction du propan-1-ol avec l'acide para-hydroxybenzoïque
permet la synthèse du para-hydroxybenzoate de propyle.
2-3-1) Ecrire l'équation de la
réaction.
2-3-2) Nommer cette réaction.
2-3-3) Le rendement de la
transformation mise en jeu est faible. Proposer une explication.
2-3-4) Proposer une méthode
permettant d'améliorer ce rendement.