EXERCICE 136
Synthèse de l'aklomide
®L'aklomide® est le principe actif d'un médicament utilisé en médecine vétérinaire pour traiter certaines infections dues à un champignon. La formule semi-développée de cette molécule est la suivante :
La séquence réactionnelle permettant d'obtenir un précurseur de l'aklomide® est fournie en annexe.
1) Etape n°1
Ecrire l'équation de la réaction de l'étape n°1. Donner la formule de l'agent électrophile qui intervient dans le mécanisme de cette étape.
2) Etape n°2
2-1) Ecrire l'équation de la réaction de A avec le zinc en milieu acide, sachant que le zinc métallique est oxydé en ions Zn2+. Les demi-équations électroniques sont demandées.
2-2) Ecrire l'équation de la réaction permettant d'obtenir l'aniline à partir de B.
3) Etape n°3
L'étape suivante est réalisée sans catalyseur ; on obtient un dérivé C de formule moléculaire C8H9NO.
3-1) Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu dans cette étape.
3-2) Nommez le produit obtenu.
4) Etape n°4
4-1) Donner la formule semi-développée de D.
4-2) Justifier la formation des deux composés D et D'.
4-3) Ecrire l'équation de la réaction de formation de D.
4-4) Préciser le rôle du bromure de fer(III).
5) Etape n°5
Ecrire l'équation de la réaction correspondant à l'étape n°5.
6) Etape n°6
Préciser si la réaction mise en jeu dans l'étape n°6 est une oxydation ou une réduction, en écrivant la demi-équation électronique associée.
7) Etape n°7
Indiquer la formule du réactif nécessaire pour effectuer l'étape n°7. Préciser une formule possible pour le catalyseur utilisé lors de cette réaction. Donner la formule de l'espèce électrophile mise en jeu.
8) Une suite de réactions permet d'obtenir l'aklomide® à partir de E. Préciser le nom du groupe carboné caractéristique présent dans la molécule d'aklomide®.
