EXERCICE 137
Un
parfum à odeur de lavande
:
Données :
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Elément |
H |
C |
O |
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Numéro atomique |
1 |
6 |
8 |
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Masse molaire atomique (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
16,0 |
L'éthanoate
de linalyle, composé à odeur de lavande, est utilisé
en parfumerie. Il peut être synthétisé à partir du linalol
et de l'anhydride éthanoïque.
1) Détermination de la formule du linalol :
Le linalol est un alcool de masse molaire moléculaire
154 g.mol-1 contenant, en masse, 77,9%
d'élément carbone, 11,7% d'élément hydrogène et 10,4% d'élément oxygène.
1-1) Déterminer la formule moléculaire du linalol.
1-2) On réalise les tests suivants :
- Une mole de linalol est capable de fixer deux moles de dibrome.
- L'hydrogénation
catalytique du linalol donne un composé : le
3,7-diméthyloctan-3-ol.
- La coupure oxydante
d'une mole de linalol conduit à la formation
d'une mole de dioxyde de carbone, d'une mole d'acide 2-hydroxy-2-méthylpentanedioïque et d'une mole de propanone.
Quelles
sont les indications qu'apportent ces tests sur la structure du linalol ?
1-3) Donner la formule semi-développée de l'acide 2-hydroxy-2-méthylpentanedioïque.
1-4) Indiquer, parmi les trois formules semi-développées
ci-dessous, celle du linalol (justifier la réponse).
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L1 |
L2 |
L3 |
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1-5) Stéréochimie :
1-5-1) Le linalol
présente-t-il une stéréoisomérie de type Z/E ? justifier la réponse.
1-5-2) Le linalol
possède un seul atome de carbone asymétrique : le repérer par un astérisque
dans la formule semi-développée choisie en 1-4). Donner la définition d'un
atome de carbone asymétrique.
1-5-3) Représenter le linalol en configuration S, dans la représentation de Cram. Justifier.
2) Synthèse de l'acétate de linalyle :
2-1) Ecrire l'équation de la réaction de synthèse de
l'éthanoate de linalyle à partir du linalol (noté ROH dans cette question) et de l'anhydride
éthanoïque.
2-2) Nommer cette réaction.
2-3) Expliquer pourquoi l'on préfère utiliser l'anhydride
éthanoïque plutôt que l'acide éthanoïque pour obtenir l'éthanoate de linalyle à partir du linalol.