EXERCICE 146
La MIBC
ou méthylisobutylcétone ou 4-Méthylpentan-2-one
est utilisée dans l'industrie :
- comme solvant (laques, cellulosique ou polyuréthane, peintures, vernis,
adhésifs.....)
- comme solvant d'extraction de produits pharmaceutiques, de gommes, de
résines.
On l'utilise aussi comme agent dénaturant de l'éthanol.
C'est un liquide incolore, transparent ; son odeur rappelle celle du camphre.
1) Donner la formule moléculaire de la MIBC puis sa formule semi -développée.
Est-elle une molécule chirale ? Justifier.
2) On envisage sa synthèse à partir de la propanone.
2-1) Donner la formule
semi-développée de la propanone ; quel est le nom usuel de cette molécule ?
2-2) On place deux molécules de
propanone en milieu basique ; il se produit une réaction dont on va détailler
le mécanisme.
2-2-1) L'action d'une base HO- sur une première molécule de
propanone, conduit à un carbanion (M). Ecrire
l'équation de cette première étape.
2-2-2) L'action de ce carbanion sur une deuxième
molécule de propanone suivie de l'action d'une molécule d'eau conduit à
une cétone alcool (cétol) (N) dont on donnera la
formule semi-développée et le nom systématique.
2-2-3) Quel nom porte l'ensemble des étapes précédentes qui conduisent à un cétol ?
2-3) On déshydrate le cétol obtenu ; Donner la formule semi-développée et le nom
(suivant la nomenclature internationale) de la crotone
ainsi formée. Quel nom porte cette opération ?
2-4) On hydrogène la crotone précédente en préservant la fonction cétone. Quel
catalyseur doit-on employer ? Quel nom systématique porte la cétone ainsi
préparée ?