EXERCICE 146


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La MIBC ou méthylisobutylcétone ou 4-Méthylpentan-2-one est utilisée dans l'industrie :
- comme solvant (laques, cellulosique ou polyuréthane, peintures, vernis, adhésifs.....)
- comme solvant d'extraction de produits pharmaceutiques, de gommes, de résines.
On l'utilise aussi comme agent dénaturant de l'éthanol.
C'est un liquide incolore, transparent ; son odeur rappelle celle du camphre.
1) Donner la formule moléculaire de la MIBC puis sa formule semi -développée. Est-elle une molécule chirale ? Justifier.
2) On envisage sa synthèse à partir de la propanone.
        2-1) Donner la formule semi-développée de la propanone ; quel est le nom usuel de cette molécule ?
        2-2) On place deux molécules de propanone en milieu basique ; il se produit une réaction dont on va détailler le mécanisme.
                2-2-1) L'action d'une base HO- sur une première molécule de propanone, conduit à un carbanion (M). Ecrire l'équation de cette première étape.
                2-2-2) L'action de ce carbanion sur une deuxième molécule de propanone suivie de l'action d'une molécule d'eau conduit à  une cétone alcool (cétol) (N) dont on donnera la formule semi-développée et le nom systématique.
                2-2-3) Quel nom porte l'ensemble des étapes précédentes qui conduisent à un cétol ?
        2-3) On déshydrate le cétol obtenu ; Donner la formule semi-développée et le nom (suivant la nomenclature internationale) de la crotone ainsi formée. Quel nom porte cette opération ?
        2-4) On hydrogène la crotone précédente en préservant la fonction cétone. Quel catalyseur doit-on employer ? Quel nom systématique porte la cétone ainsi préparée ?