EXERCICE 160


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L'analyse organique d'un composé (A) CxHyOz a donné les résultats suivants (composition massique) :

% de carbone :             64,86

% d'hydrogène :           13,51

Densité de vapeur par rapport à l'air : 2,55

1-1) Déterminer la formule moléculaire de (A).

1-2) Le spectre I.R. de (A) est le suivant :

IRBUTAN2OL

            1-2-1) Pouvez-vous à partir de ce spectre, identifier la fonction présente dans la molécule de (A) ?

            1-2-2) Ecrire les quatre formules développées possibles pour (A) et donner les noms des isomères correspondants.

1-3) Sachant que la molécule de (A) présente un centre de chiralité,

            1-3-1) Donner sa formule semi-développée.

            1-3-2) Représenter en représentation de Cram les deux énantiomères en précisant pour chacun, la configuration absolue R ou S. Justifier la réponse.

1-4) Le composé (A) est oxydé par le mélange sulfochromique en un produit (B).

            1-4-1) Ce composé (B) donne un précipité avec la 2,4-DNPH ainsi qu'avec le diiode en milieu alcalin. Comment ces réactions permettent-elles d'obtenir la structure de (B) ? Nommer (B).

            1-4-2) Ecrire l'équation chimique de la réaction d'oxydation de (A) en (B).

1-5) Le spectre I.R. de (B) est le suivant :

IRbutano.gif

Permet-il de confirmer la structure de (B) ?

1-6) Ce produit (B) réagit mole à mole avec le benzaldéhyde en milieu basique à chaud. On obtient deux produits (C) et (C') de même formule brute C11H12O.

            1-6-1) Comment appelle-t-on les deux réactions successives qui conduisent à la synthèse de (C) et de (C') ?

            1-6-2) Donner la formule semi-développée de (C) et celle de (C').

1-7) Le produit (B) est traité par du bromure d'éthylmagnésium dans l'éther anhydre. On obtient un produit (D), qui est ensuite hydrolysé pour donner un produit (E). Ecrire les équations chimiques correspondantes ; donner la formule semi-développée de (E).

 

Données :

Masses molaires atomiques en g.mol-1 :           M(O) = 16,0      M(C) = 12,0      M(H) = 1,0 .

Formule du benzaldéhyde :

BENZALDEHYDE.gif

On rappelle la relation donnant la masse molaire d'un gaz : M = 29 d.


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