EXERCICE 164


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Etude d'un herbicide

Les acides phénoxyalcanoïques sont des herbicides sélectifs détruisant les plantes à larges feuilles. Leurs synthèses industrielles sont réalisées à partir du phénol.

Le 2,4 DP est un herbicide dont la formule semi-développée est la suivante :

24DP.gif

1) La molécule de 2,4-DP :

            1-1) Indiquer le nom des fonctions chimiques oxygénées présentes dans le 2,4-DP.

            1-2) Expliquer pourquoi le 2,4-DP est une molécule chirale.

            1-3) Dessiner en représentation de Cram les stéréoisomères de configuration du 2,4-DP.

            1-4) Après avoir précisé l'ordre de priorité des groupes, donner la configuration absolue (R ou S) de chacun de ces stéréoisomères en justifiant la réponse.

            1-5) Indiquer comment est appelé ce type d'isomérie.

            1-6) Par quelle propriété physique ces stéréoisomères diffèrent-ils ? Donner le nom de l'appareil que l'on peut utiliser pour montrer cette propriété.

2) Synthèse de 2,4-DP :

            2-1) Chloration du phénol en présence du chlorure d'aluminium.

                        2-1-1) Ecrire l'équation de la réaction de synthèse de 2,4-dichlorophénol à partir du phénol et du dichlore.

                        2-1-2) Préciser le rôle joué par le chlorure d'aluminium. Donner sa formule.

                        2-1-3) La monochloration du phénol est plus rapide que celle du benzène. Proposer une explication.

            2-2) Synthèse du 2,4-DP.

                        On fait réagir dans une première étape le 2,4-dichlorophénolate de sodium avec le 2-chloropropanoate de sodium en solution aqueuse basique à 90°C. On obtient un ion organique A.

                        2-2-1) Indiquer comment on peut obtenir le 2,4-dichlorophénolate de sodium en solution aqueuse à partir du 2,4-dichlorophénol dissous dans l'eau.

                        2-2-2) Ecrire la réaction de synthèse de A.

                        2-2-3) Donner l'équation de la réaction qui permet de passer de A au 2,4-DP. De quel type de réaction s'agit-il ?


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