EXERCICE 164
Etude d'un
herbicide
Les acides phénoxyalcanoïques sont des herbicides sélectifs détruisant
les plantes à larges feuilles. Leurs synthèses industrielles sont réalisées à
partir du phénol.
Le 2,4 DP est un herbicide
dont la formule semi-développée est la suivante :
1)
La molécule de 2,4-DP :
1-1) Indiquer le nom des fonctions
chimiques oxygénées présentes dans le 2,4-DP.
1-2) Expliquer pourquoi le 2,4-DP
est une molécule chirale.
1-3) Dessiner en représentation de Cram les stéréoisomères de
configuration du 2,4-DP.
1-4) Après avoir précisé l'ordre de
priorité des groupes, donner la configuration absolue (R ou S) de chacun de ces
stéréoisomères en justifiant la réponse.
1-5) Indiquer comment est appelé ce
type d'isomérie.
1-6) Par quelle propriété physique
ces stéréoisomères diffèrent-ils ? Donner le nom de
l'appareil que l'on peut utiliser pour montrer cette propriété.
2)
Synthèse de 2,4-DP :
2-1) Chloration du phénol en
présence du chlorure d'aluminium.
2-1-1) Ecrire l'équation
de la réaction de synthèse de 2,4-dichlorophénol à
partir du phénol et du dichlore.
2-1-2) Préciser le rôle
joué par le chlorure d'aluminium. Donner sa formule.
2-1-3) La monochloration du phénol est plus rapide que celle du
benzène. Proposer une explication.
2-2) Synthèse du 2,4-DP.
On fait réagir dans une
première étape le 2,4-dichlorophénolate de sodium
avec le 2-chloropropanoate de sodium en solution
aqueuse basique à 90°C. On obtient un ion organique A.
2-2-1) Indiquer comment
on peut obtenir le 2,4-dichlorophénolate de sodium en
solution aqueuse à partir du 2,4-dichlorophénol
dissous dans l'eau.
2-2-2) Ecrire la
réaction de synthèse de A.
2-2-3) Donner l'équation
de la réaction qui permet de passer de A au 2,4-DP. De quel type de réaction
s'agit-il ?