EXERCICE 170
Synthèse d'un produit naturel :
Un
composé T usuellement nommé α-terpinéol est extrait des essences de
cardamome et de marjolaine. La synthèse de l’α-terpinéol T est
schématisée comme suit :
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1) Étude
des réactions (1) et (2)
1-1) Donner la formule
semi-développée et le nom de L.
1-2) Écrire l’équation de
la réaction permettant le passage du benzène à L.
1-3) Préciser la nature
des réactions (1) et (2) en choisissant parmi les mots suivants : addition,
substitution, élimination.
1-4) On obtient deux
isomères M et M’, pourquoi?
1-5) Donner la formule
semi-développée et le nom de M.
1-6) Indiquer la formule
d’un catalyseur possible pour les réactions (1) et (2).
1-7) Préciser, pour
chacune de ces réactions, la formule de l’espèce électrophile impliquée.
2) Étude
des réactions (3), (4) et (5)
2-1) Donner les formules
semi-développées de N, O et P.
2-2) Indiquer les
conditions opératoires de la réaction (3).
2-3) Donner le nom de P.
3) Étude
de la réaction (6) :
écrire l’équation de la réaction (6).
4) Étude
de la réaction (8)
4-1) Sachant que la
réaction (8) est une hydrogénation sélective qui ne va toucher que les insaturations du cycle aromatique, donner la formule
semi-développée de Q.
4-2) Citer un catalyseur
possible pour cette réaction.
5) Étude
de la réaction (9)
5-1) Donner la formule
semi-développée de R en
indiquant la règle suivie.
5-2) Préciser si cette
réaction est une addition, une substitution ou une élimination.
6) Étude
de la réaction (10)
6-1) Donner la formule
semi-développée de S.
6-2) Écrire l’équation de
la réaction (10).
6-3) Indiquer le nom de
cette réaction ; préciser ses caractéristiques.