EXERCICE 172


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Détermination de la structure d’un composé aromatique

 

Données :

 

Élément

H

C

O

Numéro atomique

1

6

8

Masse molaire (g.mol-1)

1,0

12,0

16,0

 

On cherche à déterminer la structure d’un composé J, additif de certaines huiles dont il augmente la viscosité.

Dans un premier temps J est hydrolysé en milieu basique. Après acidification du milieu réactionnel, un solide K cristallise et un composé liquide L est isolé. On analyse successivement K et L pour déterminer la structure de J.

 

1) Détermination de la structure de K.

On donne la formule brute de K : C7H6O2 ainsi que son spectre IR (ci-dessous) ; on précise également :

- qu’une solution aqueuse de K a un pH inférieur à 7,

- que K est aromatique.

IR46

1-1) Identifier grâce au tableau fourni en annexe les bandes qui caractérisent le groupement fonctionnel présent dans K.

1-2) Donner la formule semi-développée de K.

2) Détermination de la structure de L.

2-1) L de masse molaire ML = 74,0 g.mol-1 est composé de 64,9 % d’élément carbone et 13,5 % d’élément hydrogène, en masse.Déterminer la formule brute de L, CxHyOz.

 

2-2) L est oxydé en un composé M par le permanganate de potassium en milieu sulfurique. La masse molaire de M est de 72,0 g.mol-1. On réalise sur M successivement les tests suivants :

 

- Test 1 : la 2,4-DNPH (2,4-dinitrophénylhydrazine) donne avec M un précipité orangé.

- Test 2 : le test du miroir d’argent (réactif de Tollens) est négatif.

- Test 3 : en versant M dans une solution de diiode en milieu basique, il apparaît un précipité jaune pâle.

 

2-2-1) Indiquer les renseignements fournis par chacun de ces tests.

2-2-2) En déduire la formule semi-développée de M et choisir, parmi les quatre formules ci-dessous, celle qui correspond à L.

 

EXERCICE1721.gif

EXERCICE1722.gif

EXERCICE1723.gif

EXERCICE1724.gif

 

2-2-3) Donner l’équation de la réaction correspondant au test 3.

2-3) L existe sous la forme de deux énantiomères.

2-3-1) Dessiner en représentation de Cram un des deux énantiomères.

2-3-2) Indiquer la configuration absolue de l’atome de carbone asymétrique dans la molécule représentée : justifier la réponse en expliquant la démarche suivie.

3) Structure de J.

3-1) On peut synthétiser J en faisant réagir K avec L en milieu acide et en chauffant.

3-1-1) Écrire l’équation de la réaction en donnant la formule semi-développée de J.

3-1-2) Donner les caractéristiques cinétiques et thermodynamiques de cette transformation.

3-2) J peut être également obtenu en faisant réagir L sur le chlorure de benzoyle.

3-2-1) Écrire l’équation de cette réaction.

3-2-2) Indiquer l’intérêt de cette méthode de synthèse par rapport à celle proposée en 3-1)