EXERCICE 65
1) Etude
de l'alanine :
1-1) L'alanine a pour formule 
. Donner son nom systématique.
1-2) L'alanine est la base d'un couple acido-basique dont le
pKa est égal à 2,4 et l'acide d'un autre couple
acido-basique dont le pKa est égal à 9,8. Ecrire les
équilibres chimiques correspondant aux deux couples acido-basiques mis en jeu.
1-3) Donner la formule de la forme prépondérante aux pH
suivants : 1 ; 6,1 ; 12.
1-4) Représenter en perspective de Cram
les stéréoisomères de l'alanine et donner leurs
configurations absolues (R ou S), en justifiant.
Numéros atomiques, Z : C :
6 H :
1 N : 7
O : 8
2) Synthèse d'un acide aminé.
On désire synthétiser la phénylalanine en réalisant la suite de réactions :
2-1) Ecrire les formules semi-développées des composés A,B,C,D,E,F,G,H,I.
2-2) Indiquer l'espèce électrophile lors du passage du
benzène à A.
2-3) Préciser si la réaction conduisant de B à C est une
substitution, une élimination ou une addition.