EXERCICE 2
Analyse organique
a) La structure d'un composé organique A de
formule brute C5H10O2 a été déterminée
comme
suit : A donne un précipité jaune avec la 2-4
DNPH, mais ne réagit pas avec le
réactif de Tollens
(solution aqueuse de l'ion [Ag(NH3)2]+).
En IR, A présente,
entre autres, un pic d'absorption fin et intense vers 1700cm-1 ainsi
qu'une
bande large et intense vers 3300cm-1.
Ecrire l'équation de la réaction de la fonction active de A avec la 2,4-DNPH.
b) A soumis à l'action de CrO3 en solution dans la pyridine, conduit à A' de formule C5H8O2 qui ne présente plus en IR, d'absorption vers 3300 cm-1 et qui donne un miroir d'argent avec le réactif de Tollens.
Ecrire l'équation de la réaction de la fonction active de A' avec le réactif de Tollens.
c) A une mole de A en solution dans l'éther anhydre, on ajoute deux moles d'iodure de méthylmagnésium. Il se dégage une mole d'un composé gazeux. Après hydrolyse du mélange réactionnel, on obtient un composé unique B (C6H14O2) qui ne présente plus, en IR, d'absorption vers 1700 cm-1. B est déshydraté en un composé C : C6H10.
Ecrire les chemins de réactions des fonctions actives de A qui ont eu lieu. Indiquer la nature du gaz dont on a observé la formation.
d) L'ozonolyse de C suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur fournit un mélange en quantités égales de 3 composés D,E,F. Ces trois composés sont séparés par une méthode convenable. Le composé D est identique au produit de la réaction du propan-2-ol avec une solution aqueuse acide d'oxyde chromique.
Une solution aqueuse de E conduit au méthanol
par action de NaBH4.
L'oxydation de F donne l'acide oxalique (ou éthanedioïque).
Déduire de l'ensemble de ces indications la formule des composés A à E.