EXERCICE 29
Synthèse de l' acide sorbique
Synthèse de l'acide sorbique
L'acide sorbique
est un conservateur de denrées alimentaires. C'est une substance d'origine
naturelle que l'on extrait des baies de sorbier ; on peut aussi le préparer en
faisant réagir de l'éthanal avec un composé A.
Données:
Elément |
C |
H |
O |
Masse molaire |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
1- Détermination
de la structure de A .
On dispose sur A des renseignements suivants:
- A est composé de carbone, d'hydrogène, d'oxygène ; le pourcentage en masse de
carbone est 68,6% et le pourcentage en masse d'oxygène est 22,9%.
- Sa masse molaire est de 70g.mol-1
- Sa chaîne est non ramifiée.
- Il donne un précipité orange avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine
(2,4-DNPH).
- Le test au nitrate d'argent ammoniacal, Ag(NH3)2+,
est positif.
- A donne par ozonolyse suivie d'une hydrolyse réductrice, de l'éthanal et de
l'éthanedial.
- A existe sous deux formes diastéréoisomères, Z et
E.
1-1) Donner la formule brute de A.
1-2) Expliciter ce que permet de conclure chaque renseignement pour A.
1-3) Donner la formule semi-développée de A et ses deux stéréoisomères.
Nommer A.
2- Synthèse de l'acide sorbique.
Le composé A peut réagir avec l'éthanal en milieu basique pour donner B. B, par
chauffage, se déshydrate pour donner C (C6H8O) qui est
essentiellement le stéréoisomère(E,E).
C, après oxydation par du dichromate de potassium en milieu acide, donne
majoritairement la forme (E,E) de l'acide sorbique (C6H8O2).
2-1) Déterminer la formule semi-développée de B. Nommer la réaction entre le
composé A et l'éthanal en milieu basique.
2-2) Déterminer les formules semi-développées de C et de l'acide sorbique
2-3) Représenter le stéréoisomère(E,E)
de l'acide sorbique.