EXERCICE 32

Détermination d'une structure


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Un ester (X), fabriqué à partir d'un a-monoaminoacide (Y) et d'un monoalcool (Z) saturés, a pour masse molaire M=187g.mol-1.
Données:

Elément

H

C

 N

O

Numéro atomique

1

6

 7

8

Masse molaire (g.mol-1)

 1,0

 12,0

 14,0

16,0 

1) Détermination de la formule de l'acide a-aminé Y.
        1-1) Trouver sa masse molaire sachant qu'il renferme 12,0% d'azote.
        1-2) Indiquer la formule moléculaire de Y.
        1-3) Donner les formules développées possibles pour Y.
        1-4) Cet acide a-aminé est linéaire et optiquement actif.
                a) Donner son nom, sa formule et représenter un de ses énantiomères en représentation de Cram.
                b) Indiquer en justifiant la méthode employée, la configuration absolue de l'énantiomère représenté.
2) Détermination de la formule de l'alcool Z.
        2-1) Donner la formule moléculaire de Z, après avoir déterminé sa masse molaire.
        2-2) On réalise la suite de réactions ci-dessous:

Q de masse molaire M = 44g.mol-1, réduit la liqueur de Fehling.
R, de masse molaire M = 58 g.mol-1, donne un précipité d'iodoforme (triiodométhane) avec le diiode en milieu basique.
Identifier les composés P,Q,R (noms et formules). Justifier brièvement.
Sachant que Z est un alcool tertiaire, identifier Z (nom et formule).
        2-3) Donner la formule de l'ester X; écrire l'équation bilan de sa formation.


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