EXERCICE 4
Synthèse d'un composé à
usage pharmaceutique : la phénacétine (N-paraéthoxyphényléthanamide)
On
réalisera successivement à partir du phénol:
- une nitration
- une transformation du nitrophénol en son phénolate
associé,
- une formation d'étheroxyde par action du bromoéthane,
- une réduction du groupe nitro,
- une acylation sur azote par le chlorure d'éthanoyle.
Préciser pour chaque étape les conditions opératoires usuelles, écrire les équations bilans et nommer les produits organiques formés.