EXERCICE 5


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Un composé organique A contient les éléments Carbone, Hydrogène et Oxygène. L'analyse de 1,932 g de A donne 5,06 g de dioxyde de carbone et 1,656 g d'eau.
D'autre part, une masse de 5,60 g de A fixe 10,66 g de dibrome, la réaction ayant lieu mole à mole.
Le composé A donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et un précipité jaune pâle avec le diiode en milieu alcalin.
    1) Déterminer la masse molaire de A et sa formule moléculaire.
    2) Quels renseignements sur la structure de A apportent les expériences décrites?
    3) En déduire les formules développées des différents isomères possibles pour A.
    4) L'oxydation permanganique de A conduit à l'acide pyruvique (2-oxopropanoïque) et à l'acide acétique. En déduire la ou les formule(s) développée(s) possible(s) pour A.
    5) Le composé A est traité par le dihydrogène en excès en présence de nickel de Raney. On obtient un composé B.
Donner la formule développée de B.
On donne les masses molaires atomiques en g.mol-1 : M(H): 1,0     M(C): 12,0      M(O): 16,0    M(Br): 79,9


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