EXERCICE 7
Préparation du chlorure de vinyle
Exercice : Le chlorure de vinyle (chloroéthène)
est préparé par craquage du 1,2-dichloroéthane,
lui-même obtenu à partir de dichlore et d'éthène.
1) Ecrire les
équations des réactions de formation de ces deux composés chlorés.
2) Par
hydrogénation du chlorure de vinyle, on obtient un composé E. On envisage les
réactions suivantes:
E + Mg (éther
anhydre)
> F
F + éthanal
>G
G + H2O
> K
2-1) Donner les formules de E,F,G et les noms de E,F,K.
2-2) Quel type d'isomérie présente le composé K ?
2-3) Représenter les isomères de K.
3) A partir de E, on veut préparer l'éthylbenzène. Donner l'équation de la réaction. Préciser le
catalyseur utilisé. Détailler le
mécanisme de la
réaction.
4) L'action de l'ammoniac sur E conduit
principalement à un composé L. L réagit sur le nitrite de sodium en milieu
acide en
donnant un
dégagement de diazote et un composé M. Donner les
formules et les noms de L et M. Qu'obtient-on après passage
de M sur du
cuivre à 300°C?
On donne M(Cl) = 35,5 g.mol-1 ; M( C ) =12 g.mol-1 ; M(H) = 1 g.mol-1