EXERCICE 8 :

synthèse d'un sulfamide


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Exercice: synthèse d'un sulfamide

1)     On fait une mononitration du benzène, on obtient un composé A. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires et nommer le composé A.

2)     On réduit A en aniline. Ecrire l'équation de cette réduction et préciser les conditions opératoires.

3)     On veut protéger la fonction amine, pour cela, on acyle sur l'azote par le chlorure d'éthanoyle. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires s'il y a lieu et nommer le composé B obtenu.

4)     On sulfone B (en position 4 seulement) avec du chlorure de sulfuryle SO2Cl2 .Ecrire l'équation de la réaction. On précise qu'avec SO2Cl2 c'est le groupement -SO2Cl qui se fixe; le composé obtenu est nommé C.

5)     L'ammoniac agissant sur C donne un sulfamide D. Ecrire l'équation de la réaction.

6)     On régénère la fonction amine, en hydrolysant l'amide. Ecrire l'équation et préciser les conditions opératoires. Le sulfamide E obtenu est utilisé comme bactéricide à usage externe.


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