QUESTIONNAIRE 93
A - Les carbocations:
1) Dans la liste d'ions suivants, souligner les cations:
Cl- , Na+, SO42-, , H3O+, HO-, , Ca2+,CO32-, ,.
2) Certains de ces cations sont des carbocations ; lesquels?
3) Parmi les carbocations trouvés, il y a des isomères ; lesquels?
4) Parmi les carbocations isomères identifiés, lequel est primaire, lequel est secondaire? (utiliser la même définition que pour les alcools).
5) Le carbocation primaire est moins stable que le secondaire et lorsqu'il se forme, il a tendance à s'isomériser en carbocation secondaire par une réaction réversible. Ecrire l'équation d'isomérisation.
6) Donner la formule d'un carbocation tertiaire de votre choix ; en extrapolant ce qui a été affirmé à la question 5) que peut-on prévoir pour un carbocation tertiaire, sera-t-il plus stable ou moins stable qu'un carbocation secondaire?
B - Réaction
électrophile- agent électrophile:
Rappel: L'addition d'un
halogénure d'alkyle sur un alcène est une addition électrophile; son mécanisme
en deux étapes est le suivant:
1èreétape:
Cette première étape de la réaction est l'attaque électrophile de la molécule
d'alcène par un agent électrophile.
2émeétape:
1) Quelle est la partie de la molécule H-X qui peut être qualifiée d'électrophile et pourquoi?
2) En déduire, parmi les ions suivants, ceux qui pourront être qualifiés
d'agents électrophiles:
, NO3-, NO2+, Cl+ , Cl-, , SO42-,, .
C
- Les substitutions:
1) Parmi les
réactions suivantes indiquer celles qui sont des substitutions:
2) Indiquer dans chaque réaction de substitution précédente,
quel atome ou groupe d'atomes a été substitué et quel atome ou groupe d'atomes
est venu le remplacer.
D - Les substitutions électrophiles:
Le benzène donne surtout des réactions de
substitution électrophiles. On peut ainsi obtenir par substitution électrophile
les composés suivants:
Le chlorobenzèneLe nitrobenzène
Le propylbenzèneL'isopropylbenzène
La méthylphénylcétone
Parmi les ions suivants, indiquer ceux qui vous
paraissent être les agents électrophiles qui sont intervenus lors de la
préparation de chacun des composés précédents:
NO3-, Cl+
, ,
Cl-,
, NO2+, , CO32- .