Enoncé
Un
composé organique A, contenant du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène, a la
composition centésimale massique suivante :
carbone 80% hydrogène
6,67% Sa masse molaire est MA = 120 g.mol-1
1) Quelle est la formule brute de A ? Mc=12 g.mol-1 MH=1 g.mol-1 MO=16 g.mol-1
2) (A) réagit avec le bromure de phénylmagnésium
pour donner un produit qui est hydrolysé en alcool tertiaire (B). Par
chauffage, (B) conduit au composé (C) : le 1,1-diphényléthène.
Indiquer la formule semi-développée et le nom des composés (A) et (B).
3) En milieu basique, le composé (A) conduit à la formation d'un produit bifonctionnel (D).
Quels est la formule semi-développée de (D) ? Détailler le mécanisme
réactionnel. Que donnerait dans les mêmes conditions, l'aldéhyde benzoïque ?
4) On étudie un composé (E) isomère de position de (C). L'ozonolyse de (E)
conduit au seul aldéhyde benzoïque et à l'eau oxygénée. Donner les formules
semi-développées des 2 isomères géométriques de (E) et les nommer.
5) La réduction de (A) conduit à un alcool secondaire (F). Quelle est la
formule semi-développée de (F) ? Quel est son nom ?
Corrigé
1) Soit CxHyOz
la formule brute de A :
La formule brute de A est: C8H8O.
2)
A est la méthylphénylcétone
et B le 1,1, diphényléthanol.
3)
Mécanisme
de la cétolisation:
Dans les mêmes conditions l'aldéhyde benzoïque qui n'a pas d'hydrogène en a du carbonyle aurait donné une réaction de Cannizarro ; on aurait obtenu: l'alcool benzylique et l'acide benzoïque (une molécule aurait été réduite et l'autre oxydée).
4)
5)
1-phényléthanol