EXERCICE 48
Corrigé
LE SALBUTAMOL®
ENONCE
Le
salbutamol® est un bronchodilatateur utilisé pour des
traitements anti-asthmatiques. C'est aussi un produit
dopant pour les sportifs, classé parmi les substances pouvant agir comme
stimulants.
La
formule topologique du salbutamol® est:
Il
peut être synthétisé à partir de l'aspirine.
Données:
Elément |
H |
C |
N |
O |
Numéro atomique |
1 |
6 |
7 |
8 |
1) Etude de la molécule de salbutamol®
1.1) Déterminer la formule
brute du salbutamol®.
1.2) Reproduire la formule
topologique du salbutamol® ,
entourer tous les groupes fonctionnels ou caractéristiques (hormis le noyau
benzénique) et pour chacun nommer la fonction correspondante.
1.3) Indiquer, à l'aide un
astérisque, l'atome de carbone asymétrique de la molécule de salbutamol®, sur la formule topologique reproduite en 1.2.
1.4) Donner une représentation
de Cram de l'un des deux énantiomères possibles.
1-5) Préciser la configuration
absolue de l'énantiomère représenté. Justifier en indiquant l'ordre de priorité
des quatre atomes ou groupes d'atomes liés à l'atome de carbone asymétrique.
2) Synthèse du salbutamol®
(voir le schéma réactionnel à la fin de l'énoncé).
2.1) Montrer que le produit A
de l'étape 1 est un isomère de constitution de l'aspirine.
2.2) Donner le nom de la
réaction de l'étape 2.
Donner le nom et la formule du réactif permettant le passage de A
à B.
2.3) Indiquer le type de
réaction de l'étape 4: addition, élimination ou substitution?
Préciser la famille chimique du solvant utilisé de formule C2H5-O-CH3et le nommer.
2.4) Nommer les deux fonctions
qui sont transformées lors de l'étape 5.
Justifier le rôle (oxydant ou réducteur) du tétrahydroaluminate
de lithium, LiAlH4
.
2.5) Montrer que la réaction de
l'étape 6 entraîne la modification de la classe d'une fonction.
Schéma réactionnel de la synthèse du salbutamol®
Etape 1
Etape 2
Etape 3
Etape 4
Etape 5
Etape 6
CORRIGE
1
1.1 C13H21NO3
1.2
1.3
1.4
1.5
2
2.1Formule
brute du produit A: C9H8O4
Formule brute de l'aspirine:C9H8O4
Deux molécules qui ont même formule brute mais des
formules semi-développées différentes sont des isomères de constitution.
2.2 L'étape
2 est une estérification.
Le réactif permettant le
passage de A à B est le méthanol.
2.3 La
réaction de l'étape 4 est une substitution.
Le solvant utilisé est
un éther-oxyde, son nom le méthoxyéthane.
2.4 Lors
de l'étape 5 les deux fonctions transformées sont:
Une
fonction cétone en alcool secondaire
Une
fonction ester en alcool
primaire.
LiAlH4 a joué
le rôle de réducteur.
2.5 La
réaction de l'étape 6 entraîne la modification de la classe de la fonction
amine (passage d'une amine(III)
à une amine(II)).