EXERCICE 35
Corrigé
Enoncé :
synthèse de la méphénésine®
Le principe actif du Décontractyl®,
myorelaxant notoire et tranquillisant mineur, est la Méphénésine®,
nom commercial de l'éther d'orthocrésol et de
propane-1,2,3-triol (glycérol).
Cette hémisynthèse
s'effectue en quatre étapes.
Première étape:
On dissout le 2-méthylphénol (orthocrésol)
dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. La solution obtenue est
évaporée pour isoler un sel de sodium A.
Deuxième étape: A
réagit mole à mole avec le 3-chloropropène, la
réaction donne un composé B de formule brute C10H12O.
Troisième étape: L'époxydation de la fonction alcène de B fournit un
composé C.
Quatrième étape:L'hydrolyse du composé C donne un mélange de stéréoisomères
D et D' dont un est la Méphénésine®.
1) Première
étape :écrire l'équation de la réaction; donner le
nom officiel de A.
2) Deuxième étape:
2-1) Donner
la formule semi-développée de B.
2-2)
Indiquer le nom du groupe fonctionnel formé lors de cette étape.
3) Troisième étape :
3-1) Ecrire
la formule semi-développée du composé C.
3-2)
Indiquer un réactif possible pour réaliser cette réaction.
4) Quatrième étape :
Ecrire l'équation de la réaction d'hydrolyse du composé C
Corrigé :
1)
2) 2-1)
. 2-2) C'est le groupement fonctionnel
éther-oxyde.
3) 3-1)
:
3-2) Epoxydation
par l'acide perbenzoïque :
4)
